N-[(1S,2R)-3-((1R,5S,7S)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-3-oxo-1-phenyl-propyl]-benzamide | 162189-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S,2R)-3-((1R,5S,7S)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-3-oxo-1-phenyl-propyl]-benzamide
• 英文别名: N-[(1S,2R)-3-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-oxo-1-phenylpropyl]benzamide；N-[(1S,2R)-3-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-oxo-1-phenylpropyl]benzamide
• CAS: 162189-17-5
• 化学式: C₃₄H₃₈N₂O₆S
• 分子量: 602.752
• InChiKey: AJICUVGFCPMOGA-KGMWCCQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S,2R)-3-((1R,5S,7S)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-3-oxo-1-phenyl-propyl]-benzamide 在 3 A molecular sieve 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 以94%的产率得到[(2R,4S,5R)-3-Benzoyl-2-(4-methoxy-phenyl)-4-phenyl-oxazolidin-5-yl]-((1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Direct, stereoselective synthesis of the protected paclitaxel (taxol) side chain and high-yield transformation to paclitaxel

  摘要：

  本研究介绍了通过苯甲醛苯甲酰亚甲基手性烯醇缩合，然后在 DDQ 介导下形成噁唑烷并进行水解，从而获得对甲氧基苯亚甲基保护的紫杉醇（Taxol）侧链的简捷高效方法；在 DCC 和 DMAP 的存在下，巴卡丁 III 的 C-7 三乙基硅烷衍生物与该侧链发生酯化反应，经酸水解后得到紫杉醇，总体收率极高。

  DOI：

  10.1039/c39940002591
• 作为产物：
  描述：

  (+)-camphorsultam 在 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-[(1S,2R)-3-((1R,5S,7S)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-3-oxo-1-phenyl-propyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Direct, stereoselective synthesis of the protected paclitaxel (taxol) side chain and high-yield transformation to paclitaxel

  摘要：

  本研究介绍了通过苯甲醛苯甲酰亚甲基手性烯醇缩合，然后在 DDQ 介导下形成噁唑烷并进行水解，从而获得对甲氧基苯亚甲基保护的紫杉醇（Taxol）侧链的简捷高效方法；在 DCC 和 DMAP 的存在下，巴卡丁 III 的 C-7 三乙基硅烷衍生物与该侧链发生酯化反应，经酸水解后得到紫杉醇，总体收率极高。

  DOI：

  10.1039/c39940002591

文献信息

• Direct, stereoselective synthesis of the protected paclitaxel (taxol) side chain and high-yield transformation to paclitaxel
  作者：Alice M. Kanazawa、Jean-No�l Denis、Andrew E. Greene

  DOI：10.1039/c39940002591

  日期：——

  A short, efficient approach to the p-methoxybenzylidene-protected paclitaxel (Taxol) side chain through benzaldehyde benzoylimine-chiral enolate condensation, followed by DDQ-mediated oxazolidine formation and hydrolysis is described; the C-7-triethylsilyl derivative of baccatin III undergoes esterification with this side chain in the presence of DCC and DMAP to provide after acid hydrolysis paclitaxel in excellent overall yield.

  本研究介绍了通过苯甲醛苯甲酰亚甲基手性烯醇缩合，然后在 DDQ 介导下形成噁唑烷并进行水解，从而获得对甲氧基苯亚甲基保护的紫杉醇（Taxol）侧链的简捷高效方法；在 DCC 和 DMAP 的存在下，巴卡丁 III 的 C-7 三乙基硅烷衍生物与该侧链发生酯化反应，经酸水解后得到紫杉醇，总体收率极高。