7-[(7-甲基苯并[a]蒽-12-基)甲基]嘌呤-6-胺 | 138606-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 7-[(7-甲基苯并[a]蒽-12-基)甲基]嘌呤-6-胺
• 英文名称: 7H-Purin-6-amine, 7-((7-methylbenz[a]anthracen-12-yl)methyl)-
• 英文别名: 7-[(7-methylbenzo[a]anthracen-12-yl)methyl]purin-6-amine
• CAS: 138606-33-4
• 化学式: C₂₅H₁₉N₅
• 分子量: 389.459
• InChiKey: LRVAZCXGIKBTHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  726.2±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,12-二甲基苯并[a]蒽 、 2'-脱氧腺苷 在 碘 、 silver perchlorate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在脱氧核糖核苷和核碱基的存在下，通过芳族烃的碘氧化形成的加合物的合成。

  摘要：

  多环芳烃（PAH）经历了与肿瘤发生有关的两种主要的代谢活化途径：单电子氧化产生自由基阳离子，单氧化产生海湾区域的二醇环氧化物。标准加合物的合成对于鉴定生物形成的加合物至关重要。直到最近，自由基阳离子加合物是在电化学装置中通过PAH的氧化来合成的，在许多有机化学实验室中尚不容易获得。我们已经开发了一种方便有效的方法，可以使用I2作为氧化剂来合成PAH-核苷加合物。苯并[a] py（BP），二苯并[a]，1]（DB [a，l] P）和7,12-二甲基苯并[a]蒽的加合物与脱氧鸟苷（dG），脱氧腺苷，鸟嘌呤（瓜）含或不含AgClO4的Me2SO或二甲基甲酰胺（DMF）中的腺嘌呤或腺嘌呤。例如，当在3当量的I2、5当量的dG和1当量的AgClO4存在下，将有效的致癌物BP溶解在DMF中时，45％的BP转化为BP-6-N7Gua。当在没有AgClO4的情况下将BP置于相同的反应条件下时，BP-6-N

  DOI：

  10.1021/tx980127q

文献信息

• Synthesis and structure determination of the adducts of the potent carcinogen 7,12-dimethylbenz[a]anthracene and deoxyribonucleosides formed by electrochemical oxidation: models for metabolic activation by one-electron oxidation
  作者：N. V. S. RamaKrishna、Ercole L. Cavalieri、E. G. Rogan、G. Dolnikowski、R. L. Cerny、M. L. Gross、H. Jeong、R. Jankowiak、G. J. Small

  DOI：10.1021/ja00031a047

  日期：1992.2

  Anodic oxidation of 7,12-dimethylbenz[a]anthracene (7,12-DMBA) in the presence of dG yields four adducts and one oxygenated derivative of 7,12-DMBA: 7-methylbenz[a]anthracene (MBA)-12-CH 2 -C8dG (13%), 7-MBA-12-CH 2 -N7Gua (55%), 12-MBA-7-CH 2 -N7Gua (12%), 7-MBA-12-CH 2 -C8Gua (10%), and 7,12-(CH 2 OH) 2 -BA (10%). The first three are primary products of the electrochemical reaction, whereas the last

  在 dG 存在下，7,12-二甲基苯并 [a] 蒽 (7,12-DMBA) 的阳极氧化产生四种加合物和一种 7,12-DMBA 的氧化衍生物：7-甲基苯并 [a] 蒽 (MBA)-12 -CH 2 -C8dG (13%), 7-MBA-12-CH 2 -N7Gua (55%), 12-MBA-7-CH 2 -N7Gua (12%), 7-MBA-12-CH 2 -C8Gua (10%) 和 7,12-(CH 2 OH) 2 -BA (10%)。前三个是电化学反应的初级产物，而后两个是次级产物