diethyl 2-(3,3-dimethyloxypropyl)-2-(6-oxocyclohex-1-enyl)malonate | 208401-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(3,3-dimethyloxypropyl)-2-(6-oxocyclohex-1-enyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-(3,3-dimethoxypropyl)-2-(6-oxocyclohexen-1-yl)propanedioate
• CAS: 208401-64-3
• 化学式: C₁₈H₂₈O₇
• 分子量: 356.416
• InChiKey: MLIFWNRVAAJQNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(3,3-dimethyloxypropyl)-2-(6-oxocyclohex-1-enyl)malonate 在 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (4R,6R)-4-Methoxy-10-oxo-bicyclo[4.3.1]dec-1(9)-ene-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Bicyclo[4.4.1]decenone Core of CP-225,917 and CP-263,114

  摘要：

  ras-法尼酰蛋白转移酶抑制剂 CP-225,917 和 CP-263,114 的双环[4.3.1]癸烯酮核心是通过 6 个步骤从环己酮制备的。关键步骤是分子内 Mukaiyama 醛醇反应。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1699
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-hydroxy-2-(2-oxocyclohexyl)malonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 diethyl 2-(3,3-dimethyloxypropyl)-2-(6-oxocyclohex-1-enyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  CP-225,917和CP-263,114的合成研究：使用分子内Mukaiyama醛醇缩合反应简明地合成双环核

  摘要：

  据报道，天然产物CP-225,917和CP-263,114的双环[4.3.1] dec-1（9）-en-10-one核的简明合成方法是采用分子内Mukaiyama Aldol环化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b202752f