(E)-carbamic acid 5(R,S)-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-[3-(4-fluorobenzyloxy)propyl]-1-methylhepta-2,6-dienyl ester | 444586-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-carbamic acid 5(R,S)-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-[3-(4-fluorobenzyloxy)propyl]-1-methylhepta-2,6-dienyl ester
• 英文别名: [(2R,3E)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[3-[(4-fluorophenyl)methoxy]propyl]octa-3,7-dien-2-yl] carbamate
• CAS: 444586-03-2
• 化学式: C₂₅H₄₀FNO₄Si
• 分子量: 465.681
• InChiKey: JGFGCIGYMHRATH-UMAPEUADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-carbamic acid 5(R,S)-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-[3-(4-fluorobenzyloxy)propyl]-1-methylhepta-2,6-dienyl ester 在 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 以94.5%的产率得到tert-butyl-[(5S,6E)-5-[3-[(4-fluorophenyl)methoxy]propyl]-5-isocyanatoocta-1,6-dien-3-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  12-氨基亚烷基环戊烯酮前列腺素的对映选择性合成。

  摘要：

  据报道，新的12-氨基亚烷基环戊烯酮前列腺素的对映选择性合成。合成的关键步骤涉及不对称的烯丙基氰酸酯的[3.3]σ重排以形成不对称的5-氨基-1,6-二烯，通过Grubbs试剂催化的连续开环复分解反应将其进一步转化为环戊烯酮。一锅氧化。在5-碘-1,5-二烯上进行钯催化的交叉偶联反应，可以合成具有可变Rw侧链的类前列腺素。这些新化合物具有很高的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1021/jo010481k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl-(1-vinylbut-3-ynyloxy)silane 在 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 PdCl2(dppf)*CHCl3 、 potassium carbonate 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 (E)-carbamic acid 5(R,S)-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-[3-(4-fluorobenzyloxy)propyl]-1-methylhepta-2,6-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  12-氨基亚烷基环戊烯酮前列腺素的对映选择性合成。

  摘要：

  据报道，新的12-氨基亚烷基环戊烯酮前列腺素的对映选择性合成。合成的关键步骤涉及不对称的烯丙基氰酸酯的[3.3]σ重排以形成不对称的5-氨基-1,6-二烯，通过Grubbs试剂催化的连续开环复分解反应将其进一步转化为环戊烯酮。一锅氧化。在5-碘-1,5-二烯上进行钯催化的交叉偶联反应，可以合成具有可变Rw侧链的类前列腺素。这些新化合物具有很高的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1021/jo010481k