R-(-)-3-Methyl-3-methoxycarbonyl-valeriansaeure | 4988-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: R-(-)-3-Methyl-3-methoxycarbonyl-valeriansaeure
• 英文别名: (R)-(+)-3-Methyl-3-methoxycarbonyl-n-valeriansaeure；(3R)-3-methoxycarbonyl-3-methylpentanoic acid
• CAS: 4988-06-1
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: VMGDCNRPLRPMQT-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-(-)-3-Methyl-3-methoxycarbonyl-valeriansaeure 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 帝拔癫杂质K
  参考文献：
  名称：

  Carbethoxynitrene. Stereochemistry of the intermolecular singlet carbon-hydrogen insertion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01046a029
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-Dimethyl 2-Ethyl-2-methylsuccinate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 R-(-)-3-Methyl-3-methoxycarbonyl-valeriansaeure
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物—II：补骨脂补品—2。（+）-补骨脂酚的绝对构型

  摘要：

  补骨脂（Psoralea corylifolia Linn）的萜烯苯酚（Bakuchiol）只有一个不对称中心。通过一方面与（+）-芳樟醇和另一方面与（+）-3-甲基-3-甲氧基-羰基-正戊酸的合适的相关性，已显示具有（S）-手性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80072-9

文献信息

• Kuthan,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1968, vol. 33, p. 614 - 619
  作者：Kuthan,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Carbethoxynitrene. Stereochemistry of the intermolecular singlet carbon-hydrogen insertion
  作者：Joseph Michael Simson、Walter Lwowski

  DOI：10.1021/ja01046a029

  日期：1969.8
• Meroterpenoids—II
  作者：A.S.C.Prakasa Rao、V.K. Bhalla、U.R. Nayak、Sukh Dev

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80072-9

  日期：1973.1

  Bakuchiol, a terpene phenol from Psoralea corylifolia Linn has only one asymmetric centre. By suitable correlation with (+)-linalool on the one hand and, with (+)-3-methyl-3-methoxy-carbonyl-n-valeria acid on the other, it has been shown to possess (S)-chirality.

  补骨脂（Psoralea corylifolia Linn）的萜烯苯酚（Bakuchiol）只有一个不对称中心。通过一方面与（+）-芳樟醇和另一方面与（+）-3-甲基-3-甲氧基-羰基-正戊酸的合适的相关性，已显示具有（S）-手性。