(2S,3R,4E)-N-(1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl)-12-(7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-ylamino)dodecanamide | 202850-01-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3R,4E)-N-(1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl)-12-(7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-ylamino)dodecanamide
• 英文别名: N-[(E,2S,3R)-1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl]-12-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]dodecanamide
• CAS: 202850-01-9
• 化学式: C₃₆H₆₁N₅O₆
• 分子量: 659.91
• InChiKey: SNOJCYCOPNIGIK-ULETYAGTSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：20mg/mL；乙醇：20mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-鞘氨醇 、 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 12-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)dodecanoate 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到(2S,3R,4E)-N-(1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl)-12-(7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-ylamino)dodecanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fluorescent C24-ceramide: Evidence for acyl chain length dependent differences in penetration of exogenous NBD-ceramides into human skin

  摘要：

  C. Topical skin lipid supplementation may provide opportunities for controlling ceramide (Cer) deficiency in skin diseases such as atopic dermatitis or psoriasis. Here we describe the synthesis of a long-chain 7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl (NBD)-labeled Cer and its different penetration through human skin compared to widely used short-chain fluorescent Cer tools. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.047