{[benzyl-(2-hydroxy-1S-phenyl-ethyl)-amino]methyl}-phosphonic acid diethyl ester | 462871-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: {[benzyl-(2-hydroxy-1S-phenyl-ethyl)-amino]methyl}-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: (2S)-2-[benzyl(diethoxyphosphorylmethyl)amino]-2-phenylethanol
• CAS: 462871-29-0
• 化学式: C₂₀H₂₈NO₄P
• 分子量: 377.42
• InChiKey: SOOQKYSTUNGYLF-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[benzyl-(2-hydroxy-1S-phenyl-ethyl)-amino]methyl}-phosphonic acid diethyl ester 在 氯化亚砜 、 三甲基溴硅烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2R,3S)-1-benzyl-3-phenylazetidin-2-yl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷2-膦酸的有效不对称合成

  摘要：

  从容易获得的β-氨基醇开始，以非对映异构和对映异构纯的形式制备取代的氮杂环丁烷2-膦酸酯。这种合成所涉及的三步骤顺序：（ⅰ）ñ与亚甲基膦酸酯部分的起始氨基醇的烷基化，（ii）所述醇的氯化，和（iii）立体选择性4-外- TET环合通过分子内烷基化锂化的氨基膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00868-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-N-benzyl-2-amino-2-phenyl-1-ethanol 在 柠檬酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 {[benzyl-(2-hydroxy-1S-phenyl-ethyl)-amino]methyl}-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷2-膦酸的有效不对称合成

  摘要：

  从容易获得的β-氨基醇开始，以非对映异构和对映异构纯的形式制备取代的氮杂环丁烷2-膦酸酯。这种合成所涉及的三步骤顺序：（ⅰ）ñ与亚甲基膦酸酯部分的起始氨基醇的烷基化，（ii）所述醇的氯化，和（iii）立体选择性4-外- TET环合通过分子内烷基化锂化的氨基膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00868-7

文献信息

• NMR and X-ray crystallographic studies of axial and equatorial 2-ethoxy-2-oxo-1,4,2-oxazaphosphinane
  作者：Irma Linzaga、Jaime Escalante、Miguel Muñoz、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01152-3

  日期：2002.10

  KH yielded a 97:3 mixture of the interesting, phosphorus-containing 2-ethoxy-2-oxo-1,4,2-oxazaphosphinanes (2S,5S)-1 and (2R,5S)-1. Suitable crystals of both diastereomers were used in X-ray crystallographic studies that permitted unequivocal configurational assignment, as well as examination of the consequences of nO→σP–O∗ stereoelectronic interactions on structural properties.

  在亚磷酸二乙酯存在下，将（S）-（N-苄基）-苯基甘醇与甲醛缩合，得到羟基氨基膦酸酯（S）-3，用KH处理后得到97：3有趣的含磷2-乙氧基- 2-氧代-1,4,2-氧杂氮膦（2 S，5 S）-1和（2 R，5 S）-1。在X射线晶体学研究中使用了两种非对映异构体的合适晶体，这些晶体允许明确的构型分配，并检查n O →σP –O ∗的后果 立体电子相互作用对结构性能的影响。
• An efficient asymmetric synthesis of azetidine 2-phosphonic acids
  作者：Claude Agami、François Couty、Nicolas Rabasso

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00868-7

  日期：2002.5

  Substituted azetidinic 2-phosphonates were prepared in diastereoisomerically and enantiomerically pure form, starting from readily available β-amino alcohols. This synthesis involved a three-step sequence: (i) N-alkylation of the starting amino alcohol with a methylene phosphonate moiety, (ii) chlorination of the alcohol, and (iii) stereoselective 4-exo-tet ring closure through an intramolecular alkylation

  从容易获得的β-氨基醇开始，以非对映异构和对映异构纯的形式制备取代的氮杂环丁烷2-膦酸酯。这种合成所涉及的三步骤顺序：（ⅰ）ñ与亚甲基膦酸酯部分的起始氨基醇的烷基化，（ii）所述醇的氯化，和（iii）立体选择性4-外- TET环合通过分子内烷基化锂化的氨基膦酸酯。