(2R^*,4R^*)-2-Amino-4-methylhexanoic acid | 78019-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R^*,4R^*)-2-Amino-4-methylhexanoic acid
• 英文别名: (2S,4S)-2-amino-4-methylhexanoic acid
• CAS: 78019-28-0
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• 分子量: 145.202
• InChiKey: MBZXSJWDBIIBLL-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R^*,4R^*)-2-Amino-4-methylhexanoic acid 在 sodium hydroxide 、 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl 2-[(1S,3S)-1-amino-3-methylpentyl]-5-(1H-indol-3-yl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从海藻中分离出来的一种有效的脂质过氧化抑制剂，Martefragin A的首次全合成

  摘要：

  从海藻中分离出来的一种有效的脂质过氧化抑制剂，Martafragin A的首次完整合成已完成，并确定了两个立体生成中心的绝对构型。合成的martefragin A，其立体异构体和某些类似物使用大鼠肝微粒体对脂质过氧化具有较强的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01228-3
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (2R^*,4R^*)-2-amino-4-methylhexanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R^*,4R^*)-2-Amino-4-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific syntheses of both diastereomers of (.+-.)-2-amino-4-methyl-5-hexenoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00329a015

文献信息

• Synthesis and Properties of 2-Carboxyalkyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-ones and Related Organoselenium Compounds as Nitric Oxide Synthase Inhibitors and Cytokine Inducers
  作者：Jacek Mlochowski、Leszek Juchniewicz、Krystian Kloc、Ryszard J. Gryglewski、Andrzej Jakubowski、Anna D. Inglot

  DOI：10.1002/jlac.199619961108

  日期：1996.11

  A convenient synthesis of the 2-carboxyalkyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-ones 4a–k and their esters 41–p from 2-(chloroseleno)benzoyl chloride (2) and amino acids or their carboxy esters is reported. In similar way other 2-substituted 1,2-benzisoselenazol-3(2H)-ones 4q–u were synthesized. The related bis[2-(carbamoyl)phenyl] diselenides 5 were obtained by reductive conversion of 1,2-benzisoselenazol-3(2H)-ones

  由2-（氯硒代）苯甲酰氯（2）和氨基酸或其羧基酯方便地合成2-羧烷基-1，2-苯并咪唑-3（2 H）-酮4a–k及其酯41–p为：报告。以类似的方式，合成了其他2-取代的1,2-苯并亚硒唑-3（2 H）-酮4q–u。相关的双[2-（氨基甲酰基）苯基]二硒化物5是通过1,2-苯并硒代咪唑-3（2 H）-ones 4的还原转化或直接通过双[2-（氯羰基）苯基]二硒化物的反应获得的。3）具有伯氨基的化合物。发现一些化合物41和5是人外周血白细胞培养物中适度的细胞因子（TNF，IFN）诱导剂，可阻断本构性内皮一氧化氮合酶（ce NOS）。
• The absolute configuration of the new amino acid 2-amino-4-methyl-hex-5-enoic acid from a new guinea Boletus
  作者：Emery Gellert、Berthold Halpern、Richard Rudzats

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)94235-3

  日期：1978.1

  Abstract The absolute configuration of the 2-amino-4-methyl-hex-5-enoic acid isolated from Boletus was shown to be 2 S , 4 S , by an unambiguous synthesis of its dihydro derivative from 2 S -(−)-2-methylbutan-1-ol.

  摘要 从牛肝菌分离的 2-氨基-4-甲基-己-5-烯酸的绝对构型显示为 2 S , 4 S ，通过从 2 S -(-)-2 明确合成其二氢衍生物-methylbutan-1-ol。
• Stereoisomeric indole compounds, process for the preparation of the same, and use thereof
  申请人：Lead Chemical Co., Ltd.

  公开号：US06348484B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  Novel stereoisomeric indole compounds of the formula (1), a process for the preparation the same, and use thereof wherein, Y represents the group wherein, X represents alkyl group having 1-5 carbon atom(s) (the alkyl group may be substituted with hydroxyl group, carboxyl group, amino group, methylthio group, mercapto group, guanidyl group, imidazolyl group or benzyl group), and R1 and R2 represent each independently hydrogen atom, alkyl group, aralkyl group, cycloalkyl group or aryl group;R represents hydrogen atom, alkyl group, aralkyl group, cycloalkyl group, aryl group, monovalent metal, amine or ammonium; and the symbol ‘*’ represents a position of an asymmetric carbon atom. The above-mentioned compounds can be prepared by condensing tryptophan with a stereoisomeric &agr;-amino acid or carboxylic acid to form an amide form and subjecting or carboxylic acid to form an amide form and subjecting the amide form to oxidative cyclization to form an oxazole ring at once. The compounds exhibit; physiological activities such as inhibitory action against lipid peroxidation, and can be therefore utilized in the form of lipid peroxidation inhibitors containing the same as the active ingredient.

  新颖的立体异构吲哚化合物的化学式（1），其制备方法及用途，其中，Y代表的是该组，X代表具有1-5个碳原子的烷基（该烷基可以被羟基、羧基、氨基、甲硫基、巯基、胍基、咪唑基或苄基取代），R1和R2各自独立地代表氢原子、烷基、芳基、环烷基或芳基；R代表氢原子、烷基、芳基、环烷基、芳基、一价金属、胺或铵；符号‘*’代表不对称碳原子的位置。上述化合物可通过将色氨酸与立体异构的α-氨基酸或羧酸缩合形成酰胺形式，再将酰胺形式氧化环化一次形成噁唑环来制备。这些化合物表现出生理活性，如对脂质过氧化的抑制作用，因此可以作为含有其作为活性成分的脂质过氧化抑制剂而被利用。
• Die Darstellung isoleucinverwandter <scp>L</scp> ‐α‐Aminocarbonsäuren
  作者：Hans‐Jörg Prätorius、Josef Flossdorf、Maria‐Regina Kula

  DOI：10.1002/cber.19751080928

  日期：1975.9

  Arbeit beschreibt, ausgehend von 4, die Synthese von β-unverzweigten α-Aminocarbonsäuren (6), die Darstellung von 3,3-Dialkyl-2-formamido-2-alkensäureestern (7), deren Hydrierung und Verseifung zu β-verzweigten α-Aminocarbonsäuren (9), die enzymatische Trennung racemischer Gemische sowie die Trennung diastereomerer Aminosäuren durch Hochspannungspapierelektrophorese. Die Absolutkonfiguration der reinen

  异氰基乙酸叔丁酯（4）是用于以几个步骤并且以高收率制备脂族α-氨基羧酸的合适的起始原料。基于4的工作描述了β-支链α-氨基羧酸的合成（6），3,3-二烷基-2-甲酰胺基-2-链烯酸酯的制备（7），它们的氢化和皂化成β-支链α-氨基羧酸（9），外消旋混合物的酶促分离和高压纸电泳分离非对映体氨基酸。传达纯连接的绝对配置。
• Stereoinversion of β- and γ-substituted α-amino acids using a chemo-enzymatic oxidation–reduction procedure
  作者：Alexis Enright、Francois-Rene Alexandre、Geoffrey Roff、Ian G. Fotheringham、Michael J. Dawson、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1039/b309787k

  日期：——

  Both D- and L-β- and γ-substituted α-amino acids can be interconverted to their respective L- and D- diastereoisomers by treatment with an enantioselective amino acid oxidase and a chemical reducing agent.

  通过用对映选择性氨基酸氧化酶和化学还原剂处理，D-和L-β-和γ-取代的α-氨基酸都可以相互转化为其各自的L-和D-非对映异构体。