endo-tricyclo[7.2.2.0(2,8)]tridec-10-en-3-one | 117961-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-tricyclo[7.2.2.0(2,8)]tridec-10-en-3-one
• 英文别名: (1S,2R,8S,9R)-tricyclo[7.2.2.02,8]tridec-10-en-3-one
• CAS: 117961-12-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: GDAUSGBTVGGWGE-SRRSOLGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-tricyclo[7.2.2.0(2,8)]tridec-10-en-3-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以65%的产率得到2-oxapentacyclo[7.5.0.0(1,4).0(3,8).0(5,10)]tetradecane
  参考文献：
  名称：

  紧张到极限：当环丁基部分在光生氧杂环丁烷的质子裂解开环中成为热力学汇

  摘要：

  由环状二烯和烯酮的 Diels-Alder 加合物光化学生成的应变多环氧杂环丁烷在质子开环条件下发生深度骨架重排，可快速获得氯醇和其他具有独特骨架拓扑结构的产物。

  DOI：

  10.1021/ol101297b
• 作为产物：
  描述：

  2-环庚烯-1-酮 、 1,3-环己二烯 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以10%的产率得到endo-tricyclo[7.2.2.0(2,8)]tridec-10-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  紧张到极限：当环丁基部分在光生氧杂环丁烷的质子裂解开环中成为热力学汇

  摘要：

  由环状二烯和烯酮的 Diels-Alder 加合物光化学生成的应变多环氧杂环丁烷在质子开环条件下发生深度骨架重排，可快速获得氯醇和其他具有独特骨架拓扑结构的产物。

  DOI：

  10.1021/ol101297b

文献信息

• Diels-Alder reactions of cycloalkenones. 16. The Endo diastereoselectivity of some cycloalkenones in reactions with 1,3-cyclohexadiene
  作者：Francesco Fringuelli、Ming Guo、Lucio Minuti、Ferdinando Pizzo、Aldo Taticchi、Ernest Wenkert

  DOI：10.1021/jo00264a039

  日期：1989.2