phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1338672-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(a1-4)[Bz(-2)][Bz(-3)][TBDPS(-6)]Glc(b)-SPh；[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-phenylsulfanyl-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 1338672-82-4
• 化学式: C₇₆H₇₆O₁₂SSi
• 分子量: 1241.58
• InChiKey: HQKXMEHIRYWPAO-TVKOUFCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.61
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 、 phenyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 bis(triphenyl)oxodiphosphonium trifluoromethanesulfonate salt 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以72%的产率得到phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亨德里克森试剂脱水糖基化

  摘要：

  亨德里克森试剂能够有效地进行1-羟基糖基供体的脱水糖基化。该反应在温和条件下通过核磁共振检测到的异头氧代intermediate中间体而发生。通过18 O标记异头OH获得了对该机理的进一步了解。

  DOI：

  10.1021/jo2015856