m-methyl-α-methoxypropiophenone | 1201-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: m-methyl-α-methoxypropiophenone
• 英文别名: m-Methyl-α-methoxy-propiophenon；2-Methoxy-1-(3-methylphenyl)propan-1-one；2-methoxy-1-(3-methylphenyl)propan-1-one
• CAS: 1201-53-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: BJSIBTXQQKOEQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到m-methyl-α-methoxypropiophenone
  参考文献：
  名称：

  取代的苯丙酮的光化学：有趣的α-和芳基取代基对其光行为I，II的影响

  摘要：

  研究了甲醇中不同的α-取代的和苯基取代的苯乙酮的光化学，目的是通过特殊的参考来描述取代基的作用，特别是将它们重排为重要的非甾体类抗炎剂α-芳基丙酸。由此获得的结果成为其反应性概况的重要要素，即α-氯代取代基与核烷基取代基（对位）的结合有利于1，2-芳基迁移，从而导致合成有用的α-芳基丙酸的反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00690-a

文献信息

• Sodium Iodide-Catalyzed Direct α-Alkoxylation of Ketones with Alcohols<i>via</i>Oxidation of α-Iodo Ketone Intermediates
  作者：Cuiju Zhu、Yuanfei Zhang、Huaiqing Zhao、Shijun Huang、Min Zhang、Weiping Su

  DOI：10.1002/adsc.201500006

  日期：2015.2.9

  AbstractThe direct α‐alkoxylation of ketones with alcohols via a sodium iodide‐catalyzed oxidative cross‐coupling has been developed. This protocol enables a range of alkyl aryl ketones to cross‐couple with an array of alcohols in synthetically useful yields. The mechanistic studies provided solid evidence supporting that an α‐iodo ketone was a key reaction intermediate, being converted into an α‐alkoxylated ketone via further oxidation to a hypervalent iodine species rather than a common nucleophilic substitution, and was generated from the ketone starting material via a radical intermediate. These new mechanism insights should have an effect on the design of iodide‐catalyzed oxidative cross‐coupling reactions between nucleophiles.magnified image
• Photochemistry of substituted propiophenones: An interesting α-and aryl substituents effect on their photobehaviour I,II
  作者：Harikisan R. Sonawane、Nanjundiah S. Bellur、G.M. Nazeruddin

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00690-a

  日期：1995.10

  Photochemistry of different α-substituted and phenyl-substituted propiophenones in methanol is investigated with a view to delineate the substituent effect with a special reference tu their rearrangement to α-arylpropanoic acids, an important class of nonsteroidal antiinflammatory agents. The results thus obtained bringsforth an important element of their reactivityprofile i.e. the α-chloro-substituent

  研究了甲醇中不同的α-取代的和苯基取代的苯乙酮的光化学，目的是通过特殊的参考来描述取代基的作用，特别是将它们重排为重要的非甾体类抗炎剂α-芳基丙酸。由此获得的结果成为其反应性概况的重要要素，即α-氯代取代基与核烷基取代基（对位）的结合有利于1，2-芳基迁移，从而导致合成有用的α-芳基丙酸的反应。