(S)-2,5-bis(1-acetyl-6-bromoindol-3-yl)-1H,2H,3H-diazin-6-one | 849592-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2,5-bis(1-acetyl-6-bromoindol-3-yl)-1H,2H,3H-diazin-6-one
• 英文别名: (2S)-2,5-bis(1-acetyl-6-bromoindol-3-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrazin-6-one
• CAS: 849592-54-7
• 化学式: C₂₄H₁₈Br₂N₄O₃
• 分子量: 570.24
• InChiKey: JWXXXKUSHGUQGM-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,5-bis(1-acetyl-6-bromoindol-3-yl)-1H,2H,3H-diazin-6-one 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到3,6-二(6-溴-1H-吲哚-3-基)-5,6-二氢-1H-吡嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  海洋双吲哚生物碱，顺式-二氢金黄色素B的（+）-金黄色素A，B和（-）-正肽的全合成

  摘要：

  海洋双吲哚生物碱的全合成，（+） - hamacanthins A（2A）和B（图2b），和（ - ） -对映体的顺式-dihydrohamacanthin B（2E）通过的转酰氨环化来实现ñ - （2-氨基乙基）-2-氧代乙酰胺18衍生自（S）-吲哚基甘氨醇10。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.058
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (S)-2,5-bis(1-acetyl-6-bromoindol-3-yl)-1H,2H,3H-diazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  海洋双吲哚生物碱，顺式-二氢金黄色素B的（+）-金黄色素A，B和（-）-正肽的全合成

  摘要：

  海洋双吲哚生物碱的全合成，（+） - hamacanthins A（2A）和B（图2b），和（ - ） -对映体的顺式-dihydrohamacanthin B（2E）通过的转酰氨环化来实现ñ - （2-氨基乙基）-2-氧代乙酰胺18衍生自（S）-吲哚基甘氨醇10。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.058