6,7,19,20-tetrafluoro-23-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-13-oxa-3-thia-23-azahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4,6,8,10,15,17,19,21-nonaene-12,14-dione | 847685-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,7,19,20-tetrafluoro-23-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-13-oxa-3-thia-23-azahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4,6,8,10,15,17,19,21-nonaene-12,14-dione
• CAS: 847685-08-9
• 化学式: C₂₆H₁₅F₄NO₈S
• 分子量: 577.467
• InChiKey: KTPGXTXEFBTOGM-DWGFTWSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,19,20-tetrafluoro-23-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-13-oxa-3-thia-23-azahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4,6,8,10,15,17,19,21-nonaene-12,14-dione 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到6,7,19,20-tetrafluoro-23-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-3-thia-13,23-diazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4,6,8,10,15,17,19,21-nonaene-12,14-dione
  参考文献：
  名称：

  以苯并硫脲（2,3- a）吡咯并（3,4- c）咔唑为糖苷配基的雷贝卡霉素类似物的高度收敛合成

  摘要：

  的利拜卡霉素类似物的高会聚的，可扩展的合成2在基于所述七个步骤和31％的总收率证实ñ -保护的构建块dibromomaleimide 7。描述了另外两个结构单元5,6-二氟-3-苯并噻吩硼酸6和5,6-二氟吲哚8的实际合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.068
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 palladium dihydroxide 氢氧化钾 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 6,7,19,20-tetrafluoro-23-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-13-oxa-3-thia-23-azahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4,6,8,10,15,17,19,21-nonaene-12,14-dione
  参考文献：
  名称：

  以苯并硫脲（2,3- a）吡咯并（3,4- c）咔唑为糖苷配基的雷贝卡霉素类似物的高度收敛合成

  摘要：

  的利拜卡霉素类似物的高会聚的，可扩展的合成2在基于所述七个步骤和31％的总收率证实ñ -保护的构建块dibromomaleimide 7。描述了另外两个结构单元5,6-二氟-3-苯并噻吩硼酸6和5,6-二氟吲哚8的实际合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.068

文献信息

• Highly convergent synthesis of a rebeccamycin analog with benzothioeno(2,3-a)pyrrolo(3,4-c)carbazole as the aglycone
  作者：Jianji Wang、Nachimuthu Soundarajan、Nian Liu、Kurt Zimmermann、B. Narasimhulu Naidu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.068

  日期：2005.2

  A highly convergent, scalable synthesis of the rebeccamycin analog 2 was demonstrated in seven steps and 31% overall yield based on the N-protected building block dibromomaleimide 7. The practical synthesis of other two building blocks, 5,6-difluoro-3-benzothiopheneboronic acid 6 and 5,6-difluoroindole 8, is described.

  的利拜卡霉素类似物的高会聚的，可扩展的合成2在基于所述七个步骤和31％的总收率证实ñ -保护的构建块dibromomaleimide 7。描述了另外两个结构单元5,6-二氟-3-苯并噻吩硼酸6和5,6-二氟吲哚8的实际合成。