O-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→2)-O-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-O-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-α,β-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→2)-O-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-O-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-α,β-D-glucopyranose
• 英文别名: Gal(b1-4)GlcNAc(b1-2)Man(a1-6)Man(b1-4)GlcNAc；N-[(3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3S,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₃₄H₅₈N₂O₂₆
• 分子量: 910.832
• InChiKey: YVBZFSSRYXGEKM-XQZWZZFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.6
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  445
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido... 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到O-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→2)-O-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-O-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-α,β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成戊糖和八糖序列的糖化蛋白

  摘要：

  摘要从3,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-开始的嵌段合成已证明形成β-糖苷键的β-d-吡喃葡萄糖基溴化物（2）对于制备更复杂的寡糖非常有效。2与O-（3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-（1→6）-O-（3-O-烯丙基-2,4-二-O-的偶联苄基-β-d-甘露吡喃糖基）-（1→4）-1,6-脱水-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖和O-（3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-（1→3）-O-（6-O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-β-d-甘露吡喃糖基）-（1→4） -1，6-脱水-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖，以及与O-（3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-（1→3）-O-[（3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-（1→6）]-O-（2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85140-x

文献信息

• Synthese von pentasaccharid- und octasaccharid-sequenzen der kohlenhydrat-kette von N-glycopropteinen
  作者：Hans Paulsen、Rolf Lebuhn

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85140-x

  日期：1984.1

  Abstract The block synthesis starting with 3,6-di- O -acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-4- O -(2,3,4,6-tetra- O -acetyl-β- d -galactopyranosyl)-β- d -glucopyranosyl bromide ( 2 ) to form β-glycosidic linkages has proved to be very effective for the preparation of more complex oligosaccharides. The coupling of 2 with O -(3,4,6-tri- O -benzyl-α- d -mannopyranosyl)-(1→6)- O -(3- O -allyl-2,4-di- O -benzyl-β-

  摘要从3,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-开始的嵌段合成已证明形成β-糖苷键的β-d-吡喃葡萄糖基溴化物（2）对于制备更复杂的寡糖非常有效。2与O-（3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-（1→6）-O-（3-O-烯丙基-2,4-二-O-的偶联苄基-β-d-甘露吡喃糖基）-（1→4）-1,6-脱水-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖和O-（3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-（1→3）-O-（6-O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-β-d-甘露吡喃糖基）-（1→4） -1，6-脱水-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖，以及与O-（3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-（1→3）-O-[（3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-（1→6）]-O-（2