O-(2-Acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>2)-O-β-D-mannopyranosyl-(1<*>6)-3)>-O-β-D-mannopyranosyl-(1<*>4)-2-acetamido-2-desoxy-α,β-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2-Acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>2)-O-β-D-mannopyranosyl-(1<*>6)-3)>-O-β-D-mannopyranosyl-(1<*>4)-2-acetamido-2-desoxy-α,β-D-glucopyranose
• 英文别名: GlcNAc(b1-2)Man(a1-6)[Man(a1-3)]Man(b1-4)GlcNAc；N-[(3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3,5-dihydroxy-4-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₃₄H₅₈N₂O₂₆
• 分子量: 910.832
• InChiKey: XYDLKVKSPAPBLZ-AXXCEVAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.1
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  445
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>2)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1<*>6)-O-<(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1<*>3)>-O-(2,4-di-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1<*>4)-2-acetamido-1,3,6-tri-O.. 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以94%的产率得到O-(2-Acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>2)-O-β-D-mannopyranosyl-(1<*>6)-3)>-O-β-D-mannopyranosyl-(1<*>4)-2-acetamido-2-desoxy-α,β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成不对称性戊糖序列的N-糖蛋白

  摘要：

  摘要两种五糖O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→3）-O-[α-d-甘露吡喃糖基-（（1→6）]-O-β-d-甘露吡喃糖基-（1→4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖和O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-[O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→3）]-O-β-d-甘露吡喃糖基-（1→4 ）-2-乙酰氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖代表乳糖胺型N-糖蛋白的碳水化合物链的不对称序列，因此是用于研究N-糖蛋白生物合成的有用化合物。部分脱保护的四糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85220-4

文献信息

• Synthese von unsymmetrischen pentasaccharid-sequenzen der N-glycoproteine
  作者：Hans Paulsen、Wolfgang Rauwald、Rolf Lebuhn

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85220-4

  日期：1985.4

  Abstract The two pentasaccharides O -(2-acetamido-2-deoxy-β- d -glucopyranosyl)- (1→2)- O -α- d -mannopyranosyl-(1→3)- O -[α- d -mannopyranosyl-(1→6)]- O -β- d - mannopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy- d -glucopyranose and O -(2-acetamido-2-deoxy-β- d -glucopyranosyl)-(1→2)- O -α- d -mannopyranosyl-(1→6)-[ O -α- d -mannopyranosyl-(1→3)]- O -β- d -mannopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy- d - glucopyranose

  摘要两种五糖O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→3）-O-[α-d-甘露吡喃糖基-（（1→6）]-O-β-d-甘露吡喃糖基-（1→4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖和O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-[O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→3）]-O-β-d-甘露吡喃糖基-（1→4 ）-2-乙酰氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖代表乳糖胺型N-糖蛋白的碳水化合物链的不对称序列，因此是用于研究N-糖蛋白生物合成的有用化合物。部分脱保护的四糖。