[3S-(3α,4β,5α)]-3,4,5-tris(benzyloxy)-1-(benzyloxymethyl)-1-cyclopentene | 213337-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3S-(3α,4β,5α)]-3,4,5-tris(benzyloxy)-1-(benzyloxymethyl)-1-cyclopentene
• 英文别名: ((((1S,2R,3R)-4-((benzyloxy)methyl)cyclopent-4-ene-1,2,3-triyl)tris(oxy))tris(methylene))tribenzene；[(1R,4S,5R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]oxymethylbenzene
• CAS: 213337-95-2
• 化学式: C₃₄H₃₄O₄
• 分子量: 506.642
• InChiKey: HQXWWJPDZXBVMS-LBFZIJHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3S-(3α,4β,5α)]-3,4,5-tris(benzyloxy)-1-(benzyloxymethyl)-1-cyclopentene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [3S-(3α,4β,5α)]-3,4,5-tris(benzyloxy)-1-(hydroxymethyl)-1-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖开始的高效Trenazolamine的Pinacol偶联方法。

  摘要：

  从D-葡萄糖开始，即可快速有效地合成海藻糖胺（3），即强效海藻糖酶抑制剂海藻灵（2）的糖苷配基。该方法的关键转化是高产率的两步一锅法序列，该序列由1,5-二醇的Swern氧化，然后由碘化sa促进的所得1,5-二羰基化合物的还原碳环化组成。从2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖（5）在9个步骤中，3的总产率为39％。还描述了从5开始甚至更短的30（非对映异构体类似物3）的合成。在第二种途径中的关键转化是也由二碘化stereo促进的高度立体选择性的酮肟肟醚还原碳环化反应。从5开始的四个步骤中，30的总产率为57％。

  DOI：

  10.1021/jo980831b
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 叔丁醇 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 [3S-(3α,4β,5α)]-3,4,5-tris(benzyloxy)-1-(benzyloxymethyl)-1-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖开始的高效Trenazolamine的Pinacol偶联方法。

  摘要：

  从D-葡萄糖开始，即可快速有效地合成海藻糖胺（3），即强效海藻糖酶抑制剂海藻灵（2）的糖苷配基。该方法的关键转化是高产率的两步一锅法序列，该序列由1,5-二醇的Swern氧化，然后由碘化sa促进的所得1,5-二羰基化合物的还原碳环化组成。从2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖（5）在9个步骤中，3的总产率为39％。还描述了从5开始甚至更短的30（非对映异构体类似物3）的合成。在第二种途径中的关键转化是也由二碘化stereo促进的高度立体选择性的酮肟肟醚还原碳环化反应。从5开始的四个步骤中，30的总产率为57％。

  DOI：

  10.1021/jo980831b

文献信息

• Synthesis of an Orthogonally Protected Polyhydroxylated Cyclopentene from<scp>l</scp>-Sorbose
  作者：Daniele Lo Re、Leigh Jones、Ernest Giralt、Paul Murphy

  DOI：10.1002/asia.201600736

  日期：2016.7.20

  synthetic step. Regioselective introduction of protecting groups was followed by the hydrolysis of the allyl glycoside to furnish a fully protected acyclic l‐sorbose derivative. This acyclic intermediate was subsequently used to give an orthogonally protected polyhydroxylated cyclopentene, which has potential for further synthesis of bioactive compounds. The protected cyclopentene itself showed a clear cytotoxic

  完成了l-山梨糖在功能化环戊烯衍生物合成中的使用。这些环戊烯衍生物与天然存在的麻疯树骨架和其他生物活性化合物中的那些有关。烯丙基α- 1-山梨醇吡喃糖苷的形成是关键的合成步骤。区域选择性引入保护基随后烯丙基糖苷的水解，得到一个完全保护的无环升-山梨糖衍生物。该无环中间体随后用于产生正交保护的多羟基化环戊烯，其具有进一步合成生物活性化合物的潜力。当针对一组人类癌细胞系（HT29，LS174T，SW620，A549和HeLa细胞）进行测试时，受保护的环戊烯本身显示出明显的细胞毒活性。
• The synthesis of polyoxygenated, enantiopure cyclopentene derivatives using the Ramberg–Bäcklund rearrangement
  作者：Graeme D McAllister、Richard J.K Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02209-7

  日期：2001.2

  A novel approach to polyoxygenated enantiopure cyclopentenes, α-chlorocyclopentenones and cyclopentenones is described which utilizes the Ramberg–Bäcklund rearrangement of thiosugar-derived sulfones. A formal synthesis of the natural aminocyclopentitol, trehazolamine is also reported.

  描述了一种多氧化的对映纯环戊烯，α-氯代环戊烯酮和环戊烯酮的新颖方法，该方法利用了硫糖衍生的砜的Ramberg-Bäcklund重排。还报道了天然氨基环戊醇海藻糖胺的正式合成。