4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)pyrimidine
• 英文别名: 4-(1-Methylpyrazol-4-yl)pyrimidine
• 化学式: C₈H₈N₄
• mdl: MFCD03647004
• 分子量: 160.178
• InChiKey: CEMZXYAMNUZOMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)pyrimidine 在 三氟甲磺酸酐 、 N-甲基吗啉 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 以28%的产率得到4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)pyrimidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  6环含氮杂芳烃的C−H氰化

  摘要：

  杂芳腈是药物发现中的重要化合物，因为它们在临床上很普遍，而且因为它们可以经历各种各样的转化。因此，有效且可靠的获取它们的方法有可能对合成化学和生物医学产生深远的影响。在此，我们报告了一种通过三氟甲磺酸酐活化、氰化物亲核加成、然后消除三氟甲亚磺酸盐以再生氰化杂芳环来进行杂芳族CH氰化的方法。这种一锅法操作简单，适用于多种修饰的6环含氮杂环化合物，并且已被证明适用于复杂类药物结构的后期功能化。

  DOI：

  10.1002/chem.201703931
• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-吡唑-4-基)嘧啶 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.5h， 以28%的产率得到4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  6环含氮杂芳烃的C−H氰化

  摘要：

  杂芳腈是药物发现中的重要化合物，因为它们在临床上很普遍，而且因为它们可以经历各种各样的转化。因此，有效且可靠的获取它们的方法有可能对合成化学和生物医学产生深远的影响。在此，我们报告了一种通过三氟甲磺酸酐活化、氰化物亲核加成、然后消除三氟甲亚磺酸盐以再生氰化杂芳环来进行杂芳族CH氰化的方法。这种一锅法操作简单，适用于多种修饰的6环含氮杂环化合物，并且已被证明适用于复杂类药物结构的后期功能化。

  DOI：

  10.1002/chem.201703931

文献信息

• KINASE INHIBITORS USEFUL FOR THE TREATMENT OF MYLEOPROLIFIC DISEASES AND OTHER PROLIFERATIVE DISEASES
  申请人：Flynn Daniel L.

  公开号：US20080269254A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Compounds of the present invention find utility in the treatment of mammalian cancers and especially human cancers including but not limited to malignant, melanomas, glioblastomas, ovarian cancer, pancreatic cancer, prostate cancer, lung cancers, breast cancers, kidney cancers, cervical carcinomas, metastasis of primary tumor sites, myeloproliferative diseases, leukemias, papillary thyroid carcinoma, non small cell lung cancer, mesothelioma, hypereosinophilic syndrome, gastrointestinal stromal tumors, colonic cancers, ocular diseases characterized by hyperproliferation leading to blindness including various retinopathies, rheumatoid arthritis, asthma, chronic obstructive pulmonary disease, mastocyctosis, mast cell leukemia, a disease caused by c-Abl kinase, oncogenic forms thereof, aberrant fusion proteins thereof and polymorphs thereof, or a disease caused by c-Kit kinase, oncogenic forms thereof, aberrant fusion proteins thereof and polymorphs thereof.

  本发明的化合物在哺乳动物癌症的治疗中具有实用价值，特别是人类癌症，包括但不限于恶性黑色素瘤、胶质母细胞瘤、卵巢癌、胰腺癌、前列腺癌、肺癌、乳腺癌、肾癌、宫颈癌、原发肿瘤部位的转移、骨髓增生性疾病、白血病、乳头状甲状腺癌、非小细胞肺癌、间皮瘤、高嗜酸性综合症、胃肠道间质瘤、结肠癌、眼病，其特征为导致失明的过度增殖，包括各种视网膜病变、类风湿性关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺病、肥大细胞增多症、肥大细胞白血病、由c-Abl激酶引起的疾病、其癌变形式、异常融合蛋白和多态形式，或由c-Kit激酶引起的疾病，其癌变形式、异常融合蛋白和多态形式。
• N-Heterocyclic M1 Receptor Positive Allosteric Modulators
  申请人：Kuduk Scott D.

  公开号：US20110136863A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The present invention is directed to compounds of formula (I) (I) which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases in which the M1 receptor is involved, such as Alzheimer's disease, schizophrenia, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本发明涉及式(I)的化合物，它们是M1受体正向变构调节剂，可用于治疗M1受体参与的疾病，例如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗由M1受体介导的疾病的方法。
• N-HETEROCYCLIC M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2312949B1

  公开（公告）日：2013-08-28
• US8426598B2
  申请人：——

  公开号：US8426598B2

  公开（公告）日：2013-04-23