GlcNAc(b1-4)GlcN(b1-4)GlcNAc(b1-4)GlcNAc

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: GlcNAc(b1-4)GlcN(b1-4)GlcNAc(b1-4)GlcNAc
• 英文别名: N-[(3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-amino-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₃₀H₅₂N₄O₂₀
• 分子量: 788.758
• InChiKey: UMJSCTGTYZKZPE-SWVATGCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.3
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  380
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  GlcNAc(b1-4)GlcN(b1-4)GlcNAc(b1-4)GlcNAc 在 recombinant Sinorhizobium meliloti NodB deacetylase 、 manganese(ll) chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以80 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N,N,N-三甲基-D-氨基葡萄糖壳三霉素及其类似物的化学酶法合成

  摘要：

  N , N , N -三甲基-D-葡萄糖胺 (TMG)-chitotriomycin 是一种天然存在的几丁质相关寡糖，是昆虫和真菌的特异性 β- N - 乙酰己糖胺酶 (HexNAcases) 抑制剂。尽管TMG-壳三霉素作为新型杀虫剂和杀菌剂具有广阔的前景，但TMG-壳三霉素的可及性有限阻碍了其进一步的生物学评价。我们在此报告了一种简单且环保的化学酶方法，用于有效合成 TMG-壳三霉素及其类似物。在该策略中，对容易获得的壳聚糖进行酶水解和化学N-乙酰化，以提供从二糖到六糖的壳寡糖。这些壳寡糖被两种不同的几丁质脱乙酰酶选择性脱乙酰基，然后进行化学N-三甲基化，以获得所需的TMG-壳三霉素和总共13种TMG-壳三霉素类似物，在4个步骤的最长线性序列中，总产率超过12%。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400345
• 作为产物：
  描述：

  N,N',N'',N'''-tetraacetylchitotetraose 在 recombinant Vibrio cholerae chitooligosaccharide deacetylase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以93 %的产率得到GlcNAc(b1-4)GlcN(b1-4)GlcNAc(b1-4)GlcNAc
  参考文献：
  名称：

  N,N,N-三甲基-D-氨基葡萄糖壳三霉素及其类似物的化学酶法合成

  摘要：

  N , N , N -三甲基-D-葡萄糖胺 (TMG)-chitotriomycin 是一种天然存在的几丁质相关寡糖，是昆虫和真菌的特异性 β- N - 乙酰己糖胺酶 (HexNAcases) 抑制剂。尽管TMG-壳三霉素作为新型杀虫剂和杀菌剂具有广阔的前景，但TMG-壳三霉素的可及性有限阻碍了其进一步的生物学评价。我们在此报告了一种简单且环保的化学酶方法，用于有效合成 TMG-壳三霉素及其类似物。在该策略中，对容易获得的壳聚糖进行酶水解和化学N-乙酰化，以提供从二糖到六糖的壳寡糖。这些壳寡糖被两种不同的几丁质脱乙酰酶选择性脱乙酰基，然后进行化学N-三甲基化，以获得所需的TMG-壳三霉素和总共13种TMG-壳三霉素类似物，在4个步骤的最长线性序列中，总产率超过12%。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400345

文献信息

• Efficient chemoenzymatic synthesis of lipo-chitin oligosaccharides as plant growth promoters
  作者：R. Chambon、G. Despras、A. Brossay、B. Vauzeilles、D. Urban、J.-M. Beau、S. Armand、S. Cottaz、S. Fort

  DOI：10.1039/c5gc00623f

  日期：——

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