O-α-D-mannopyranosyl-(1-3)-O-<α-D-mannopyranosyl-(1-6)>-O-(4-desoxy-β-D-lyxo-hexopyranosyl)-(1-4)-2-acetamido-2-deoxy-α,β-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-α-D-mannopyranosyl-(1-3)-O-<α-D-mannopyranosyl-(1-6)>-O-(4-desoxy-β-D-lyxo-hexopyranosyl)-(1-4)-2-acetamido-2-deoxy-α,β-D-glucopyranose
• 英文别名: Man(a1-3)[Man(a1-6)]4-deoxy-D-lyxHex(b1-4)GlcNAc；N-[(3R,4R,5S,6R)-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3S,4S,6S)-3-hydroxy-4-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₂₆H₄₅NO₂₀
• 分子量: 691.638
• InChiKey: GWPSRWNNBHIQIY-JHTCEZSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  337
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1-3)-O-<(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1-6)>-O-(2-O-acetyl-4-deoxy-β-D-lyxo-hexopyranosyl)-(1-4)-2-acetamido-1,3,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranose 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到O-α-D-mannopyranosyl-(1-3)-O-<α-D-mannopyranosyl-(1-6)>-O-(4-desoxy-β-D-lyxo-hexopyranosyl)-(1-4)-2-acetamido-2-deoxy-α,β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成von modifizierten四糖序列的N-糖蛋白

  摘要：

  四糖O-α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 3）-O- [α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 6）]-O-（4-脱氧-β-D-lyxo -己基吡喃糖基）-（1- --- 4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α，β-D-甘露糖（22）和O-α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 3）-O -[α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 6）]-O-β-D-talopyranosyl-（1 ---- 4）-2-acetamido-2-deoxy-alpha，β-D-pyranypyranose （37）合成了与N-糖蛋白的四糖核心结构密切相关的化合物。从1,6-脱水-2,3-二-O-异亚丙基-β-D-甘露吡喃糖开始，糖基供体3,6-二-O-乙酰基-2-O-苄基-2,4-二脱氧-α以良好的收率获得了-D-lyxo-己基吡喃糖基溴化物（10）和3,6-二-O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-α-D-塔吡喃糖基溴化物（30）。将10或30与1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80101-5