Raffinose | 15397-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Raffinose
• 英文别名: (O³-α-D-galactopyranosyl-β-D-fructofuranosyl)-α-D-glucopyranoside；(O³-α-D-Galactopyranosyl-β-D-fructofuranosyl)-α-D-glucopyranosid；Gal(a1-3)Fruf(b2-1a)Glc；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2S,3S,4R,5R)-4-hydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxolan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 15397-05-4
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₆
• 分子量: 504.442
• InChiKey: QWIZNVHXZXRPDR-DOQKTTIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯 、 Raffinose 在 aluminum oxide 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到Acetic acid (2S,3S,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-3-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物在Al2O3上的酰化作用：制备部分和完全酰化的碳水化合物衍生物和乙酰化的糖基氯化物

  摘要：

  据报道，使用酰氯和固体支持剂Al2O3对碳水化合物衍生物进行选择性和全O酰化。该协议不需要添加任何碱或活化剂。该方法已经进一步扩展到碳水化合物二醇的选择性酰化和直接从游离还原糖直接制备一锅乙酰化糖基氯的方法。在大多数情况下所获得的产量是极好的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.11.035
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 α-galactosidase-substance from coffee beans 作用下， 生成 Raffinose
  参考文献：
  名称：

  Courtois et al., Bulletin de la Societe de Chimie Biologique, 1959, vol. 41, p. 1261,1262

  摘要：

  DOI：