3-O-<4-O-(β-D-mannopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-4-O-(α-D-glucopyranosyl)-D-galactopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-<4-O-(β-D-mannopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-4-O-(α-D-glucopyranosyl)-D-galactopyranose
• 英文别名: Man(b1-4)Rha(a1-3)[Glc(a1-4)]Gal；(2S,3S,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4S,5R,6S)-6-[(3R,4R,5S,6R)-2,3-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₂₄H₄₂O₂₀
• 分子量: 650.585
• InChiKey: ALIWBKKSHYECHX-MVLBQLFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  328
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,6-di-O-benzyl-3-O-<2,3-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-4-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 KU-2(H⁽¹⁺⁾) resin 作用下， 生成 3-O-<4-O-(β-D-mannopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-4-O-(α-D-glucopyranosyl)-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  沙门氏菌和明尼苏达沙门氏菌合成o特异性多糖的四糖重复单元

  摘要：

  四糖β-D-Man-（1→4）-α-L-Rha-（1→3）-D-Gal-（4←1）-α-D-Glc是O特异性多糖的重复单元从脂多糖链沙门氏菌明斯特和S，明尼阿波利斯，通过苄基2,6-二-O-苄基- 4-0（2,3,4-三-O-苄基-6-O-苯甲酰基α的糖基化得到-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃半乳糖苷与3-O-乙酰基-4-0-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-甘露吡喃糖基）-β-L-鼠李糖吡喃糖- 1,2-（原乙酸甲酯），然后除去保护基。通过甲基化分析，CrO 3 -AcOH氧化和13 C-NMR确认了合成四糖的结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)87023-2