(5R,6R,7R,9R,13S,14S,20S)-17-cyclopropylmethyl-4,5-epoxy-18,19-dihydro-6-(2-fluoroethoxy)-3-hydroxy-α-(1,1-dimethylethyl)-α-methyl-6,14-ethenomorphinan-7-methanol | 1613512-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (5R,6R,7R,9R,13S,14S,20S)-17-cyclopropylmethyl-4,5-epoxy-18,19-dihydro-6-(2-fluoroethoxy)-3-hydroxy-α-(1,1-dimethylethyl)-α-methyl-6,14-ethenomorphinan-7-methanol
• 英文别名: FBPN；6-O-(2-fluoroethyl-)-6-O-desmethyl-buprenorphine；(1S,2S,6R,14R,15R,16R)-5-(cyclopropylmethyl)-15-(2-fluoroethoxy)-16-[(2S)-2-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl]-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11-trien-11-ol
• CAS: 1613512-02-9
• 化学式: C₃₀H₄₂FNO₄
• 分子量: 499.666
• InChiKey: ZDWOWDGPQWPTJO-VQWWACLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-O-(2-fluoroethyl)-3-O-trityl-6-O-desmethyl-buprenorphine 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以84%的产率得到(5R,6R,7R,9R,13S,14S,20S)-17-cyclopropylmethyl-4,5-epoxy-18,19-dihydro-6-(2-fluoroethoxy)-3-hydroxy-α-(1,1-dimethylethyl)-α-methyl-6,14-ethenomorphinan-7-methanol
  参考文献：
  名称：

  合成和三评价结构上相关的18 F-标记的不同的固有活动Orvinols：6- ö - [ 18 F]氟乙基二丙诺啡（[ 18 F] FDPN），6- ö - [ 18 F]氟乙基丁丙诺啡（[ 18 F] FBPN）和6- O- [ 18 F]氟乙基-苯乙基-烯醇（[ 18 F] FPEO）

  摘要：

  我们报告了结构相关的炔诺酚的6 - O - 18 F-氟代乙基化衍生物的三联体的合成和生物学评估，这些衍生物跨越了全部内在活性，拮抗双肾上腺素，部分激动剂丁丙诺啡和完全激动剂苯乙基-烯丙醇。[ 18 F]氟乙基二丙诺啡，[ 18 F]氟乙基丁丙诺啡，和[ 18 F]氟乙基苯乙基orvinol以高产率和质量从它们的6-制备ö脱甲基-前体。结果表明三种6- O - 18的合适性质F-氟代乙基化衍生物作为天然碳11标记版本的功能类似物，具有相似的药理特性。

  DOI：

  10.1021/jm500503k

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Three Structurally Related ¹⁸F-Labeled Orvinols of Different Intrinsic Activities: 6-<i>O</i>-[¹⁸F]Fluoroethyl-diprenorphine ([¹⁸F]FDPN), 6-<i>O</i>-[¹⁸F]Fluoroethyl-buprenorphine ([¹⁸F]FBPN), and 6-<i>O</i>-[¹⁸F]Fluoroethyl-phenethyl-orvinol ([¹⁸F]FPEO)
  作者：Bent W. Schoultz、Trine Hjørnevik、Brian J. Reed、János Marton、Christopher S. Coello、Frode Willoch、Gjermund Henriksen

  DOI：10.1021/jm500503k

  日期：2014.6.26

  We report the synthesis and biological evaluation of a triplet of 6-O-18F-fluoroethylated derivatives of structurally related orvinols that span across the full range of intrinsic activities, the antagonist diprenorphine, the partial agonist buprenorphine, and the full agonist phenethyl-orvinol. [18F]fluoroethyl-diprenorphine, [18F]fluoroethyl-buprenorphine, and [18F]fluoroethyl-phenethyl-orvinol were

  我们报告了结构相关的炔诺酚的6 - O - 18 F-氟代乙基化衍生物的三联体的合成和生物学评估，这些衍生物跨越了全部内在活性，拮抗双肾上腺素，部分激动剂丁丙诺啡和完全激动剂苯乙基-烯丙醇。[ 18 F]氟乙基二丙诺啡，[ 18 F]氟乙基丁丙诺啡，和[ 18 F]氟乙基苯乙基orvinol以高产率和质量从它们的6-制备ö脱甲基-前体。结果表明三种6- O - 18的合适性质F-氟代乙基化衍生物作为天然碳11标记版本的功能类似物，具有相似的药理特性。