2,7,8,9-tetrahydro-6-thia-2,3,5-triazabenzo[cd]azulen-4-amine | 891770-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2,7,8,9-tetrahydro-6-thia-2,3,5-triazabenzo[cd]azulen-4-amine
• 英文别名: 9-Thia-3,5,7-triazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4(13),5,7-tetraen-6-amine
• CAS: 891770-37-9
• 化学式: C₉H₁₀N₄S
• 分子量: 206.271
• InChiKey: RKKGKFQOWVLAJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7,8,9-tetrahydro-6-thia-2,3,5-triazabenzo[cd]azulen-4-amine 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 4-{[(dimethylamino)methylidene]amino}-2-(2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)-6-thia-7,8,9-trihydro-2,3,5-triazabenzo[cd]azulene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oligodeoxyribonucleotides containing a tricyclic thio analogue of O⁶-methylguanine and their recognition by MGMT and Atl1

  摘要：

  Promutagenic O-6-alkylguanine adducts in DNA are repaired in humans by O-6-methylguanine-DNA-methyltransferase (MGMT) in an irreversible reaction. Here we describe the synthesis of a phosphoramidite that allows the preparation of oligodeoxyribonucleotides (ODNs) containing a novel tricyclic thio analogue of O-6-methylguanine in which the third ring bridges the 6-thio group and C7 of a 7-deazapurine. These ODNs are very poor substrates for MGMT and poorly recognised by the alkyltransferase-like protein, Atl1. Examination of the active sites of both MGMT and Atl1 suggest large steric clashes hindering binding of the analogue. Such analogues, if mutagenic, are likely to be highly toxic.

  DOI：

  10.1080/15257770.2020.1764971
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基-1-戊醇 在 吡啶 、 sodium hydrogensulfide 、 三甲基溴硅烷 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium acetate 、 三氯化硼 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,7,8,9-tetrahydro-6-thia-2,3,5-triazabenzo[cd]azulen-4-amine
  参考文献：
  名称：

  S6-甲基硫鸟嘌呤和O6-甲基鸟嘌呤的三环吡咯并[2,3-d]嘧啶类似物的合成和性质。

  摘要：

  描述了S6-甲基硫代鸟嘌呤的新型三环吡咯并[2,3-d]嘧啶类似物的合成。报道了这些和相关的O6-甲基鸟嘌呤类似物的晶体结构和pKa值。所有化合物均显示出比O6-甲基鸟嘌呤更高的pKa值，其中含硫类似物的碱性更高，在水溶液中显示出更高的稳定性。在使用人类修复蛋白O6-甲基鸟嘌呤-DNA甲基转移酶（MGMT）进行的标准底物测定中，仅含氧的类似物显示出活性。

  DOI：

  10.1039/b516447h