dimethyl 1-benzoyl-1,2-dihydroquinoline-2,3-dicarboxylate | 194613-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1-benzoyl-1,2-dihydroquinoline-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 1-benzoyl-2H-quinoline-2,3-dicarboxylate
• CAS: 194613-80-4
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₅
• 分子量: 351.359
• InChiKey: VSXGCQBDPSUUIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1,4,2-dioxazol-5-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 [Cp·(CoCO)I₂] 、 特戊酸钠 、 苯胺 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 dimethyl 1-benzoyl-1,2-dihydroquinoline-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cp * Co（III）瞬态定向基团策略催化苯甲醛与二恶唑酮的邻氨基酰胺化

  摘要：

  过渡金属催化的邻选择性C（SP 2）-H的弱配位醛遗体局限于贵金属如铱，铑，钌等。这里酰胺化，提出了一种新颖的报告邻采用用户苯甲醛的酰胺化经济高效且空气稳定的Cp * Co（III）催化下的友好型二恶唑酮。这种催化转化涉及瞬态导向基团策略，以增强弱螯合醛的连接能力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901267

文献信息

• One-step Synthesis of Dialkyl 1,2-Dihydroquinoline-2,3-dicarboxylates. A Vinyltriphenylphosphonium Salt Mediated Intramolecular Wittig Reaction†
  作者：Issa Yavari、Ali Ramazani、Abbas Ali Esmaili

  DOI：10.1039/a608156h

  日期：——

  Dialkyl 1,2-dihydroquinoline-2,3-dicarboxylates are formed in a one-pot reaction from amide derivatives of 2-aminobenzaldehyde, dialkyl acetylenedicarboxylates and triphenylphosphine in CH 2 Cl 2 in high yields.

  1,2-二氢喹啉-2,3-二羧酸二烷基酯由2-氨基苯甲醛、乙炔二羧酸二烷基酯和三苯基膦的酰胺衍生物在CH 2 Cl 2 中的一锅反应中以高产率形成。
• One-Pot, Three-Component Synthesis of Dialkyl 1,2-Dihydroquinoline-2,3-Dicarboxylates from Triphenylphosphine, Acetylenic Esters, and Amide Derivatives of 2-Aminobenzaldehyde in Aqueous Acetone
  作者：Ali Ramazani、Ebrahim Ahmadi、Ali Reza Kazemizadeh、Leila Dolatyari、Nader Noshiranzadeh、Issa Eskandari、Ali Souldozi

  DOI：10.1080/104265090921137

  日期：2005.11.1

  Abstract Protonation of the highly reactive 1:1 intermediates, produced in the reaction between triphenylphosphine and dialkyl acetylenedicarboxylates by amide derivatives of 2-aminobenzaldehyde in the mixture of acetone-water (3:1) leads to vinyltriphenylphosphonium salts, which undergo a Michael addition reaction with a conjugate base to produce the corresponding stabilized phosphorus ylides. An

  摘要 在丙酮-水 (3:1) 混合物中，2-氨基苯甲醛的酰胺衍生物在三苯基膦和乙炔二羧酸二烷基酯反应中产生的高反应性 1:1 中间体质子化，生成乙烯基三苯基鏻盐，然后进行迈克尔加成反应与共轭碱生成相应的稳定磷叶立德。稳定的磷叶立德基团与醛基的分子内 Wittig 反应生成相应的 1,2-二氢喹啉-2,3-二羧酸二烷基酯。
• Cp*Co(III)‐Catalyzed <i>o</i> ‐Amidation of Benzaldehydes with Dioxazolones Using Transient Directing Group Strategy
  作者：Bhuttu Khan、Vikas Dwivedi、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/adsc.201901267

  日期：2020.3.4

  metal‐catalyzed ortho‐selective C(sp2)−H amidation of weakly coordinating aldehydes remains limited to precious metals such as Ir, Rh, Ru, etc. Herein, we put forward a novel report on ortho‐amidation of benzaldehydes employing user‐friendly dioxazolones under cost‐effective and air‐stable Cp*Co(III) catalysis. This catalytic transformation involves transient directing group strategy to enhance the ligating

  过渡金属催化的邻选择性C（SP 2）-H的弱配位醛遗体局限于贵金属如铱，铑，钌等。这里酰胺化，提出了一种新颖的报告邻采用用户苯甲醛的酰胺化经济高效且空气稳定的Cp * Co（III）催化下的友好型二恶唑酮。这种催化转化涉及瞬态导向基团策略，以增强弱螯合醛的连接能力。