GlcNAc(a1-2)LDManHep(a1-3)[Gal(b1-4)Glc(b1-4)]LDManHep(a1-5)a-Kdo

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: GlcNAc(a1-2)LDManHep(a1-3)[Gal(b1-4)Glc(b1-4)]LDManHep(a1-5)a-Kdo
• 英文别名: (2R,4R,5R,6R)-5-[(2S,3S,4R,5R,6R)-4-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-6-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3-hydroxyoxan-2-yl]oxy-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,4-dihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₄₂H₇₁NO₃₅
• 分子量: 1150.01
• InChiKey: GEEHAZOTFZXPOR-LIVFEIAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -13.7
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  593
• 氢给体数：
  23
• 氢受体数：
  35

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 α-galactosidase 水 作用下， 反应 48.0h， 生成 GlcNAc(a1-2)LDManHep(a1-3)[Gal(b1-4)Glc(b1-4)]LDManHep(a1-5)a-Kdo
  参考文献：
  名称：

  Structure of the L1 and L6 core oligosaccharide epitopes of Neisseriameningitidis

  摘要：

  通过弱酸水解法分离了从奈瑟氏脑膜炎球菌血清型 1 和 6 的脂多糖中获得的核心寡糖，并通过化学、生物化学和物理综合技术阐明了它们的结构。利用 500 MHz 1H 核磁共振测量一维和二维模式，以及核奥弗霍塞尔增强实验。为了帮助进行结构鉴定，纯化的寡糖还通过化学和酶解程序降解成更小的片段。L1 寡糖是一种双天线部分 O-乙酰化的七糖，其中较大的天线以 α-D-Galp1 → 4β-D-Galp1 → 4β-D-Glcp 单元终止，而最小的双糖天线在其庚基分子的 O-3 处带有磷酰乙醇胺基团。L6 寡糖也是双端部分 O-乙酰化的七糖，但与 L1 核心不同的是，在其较大的触角上以一个 β-D-GlcpNAcl → 3β-D-Galp1 → 4β-D-Glcp 单元终止。小二糖触角中的庚糖基在 O-7 位带有一个磷酰乙醇胺基团，这与 L1 决定簇的 O-3 位不同。关键词：脂多糖；Neisseriameningitidis；寡糖表位；结构；核磁共振光谱。

  DOI：

  10.1139/v90-160

文献信息

• Structure of the L1 and L6 core oligosaccharide epitopes of <i>Neisseria</i><i>meningitidis</i>
  作者：Jose L. Di Fabio、Francis Michon、Jean-Robert Brisson、Harold J. Jennings

  DOI：10.1139/v90-160

  日期：1990.7.1

  The core oligosaccharides obtained from the lipopolysaccharides of Neisseriameningitidis serotypes 1 and 6 were isolated by mild acid hydrolysis, and their structures elucidated by combined chemical, biochemical, and physical techniques. Use was made of 500 MHz ¹H nuclear magnetic resonance measurements in both one-dimensional and two-dimensional modes as well as of nuclear Overhauser enhancement experiments. To assist in the structural assignments, the purified oligosaccharides were also degraded by chemical and enzymatic procedures to smaller fragments. The L1 oligosaccharide is a biantennary partially O-acetylated heptasaccharide in which the larger antenna terminates in a α-D-Galp1 → 4β-D-Galp1 → 4β-D-Glcp unit, whereas the smallest disaccharide antenna carries phosphorylethanolamine groups at O-3 of its heptosyl moiety. The L6 oligosaccharide is also a biantennary partially O-acetylated heptasaccharide but, unlike the L1 core, is terminated by a β-D-GlcpNAcl → 3β-D-Galp1 → 4β-D-Glcp unit in its larger antenna. The heptosyl moiety in the small disaccharide antenna bears a phosphorylethanolamine group at O-7, unlike O-3 for the L1 determinant. Keywords: lipopolysaccharides, Neisseriameningitidis, oligosaccharide epitopes, structure, NMR spectroscopy.

  通过弱酸水解法分离了从奈瑟氏脑膜炎球菌血清型 1 和 6 的脂多糖中获得的核心寡糖，并通过化学、生物化学和物理综合技术阐明了它们的结构。利用 500 MHz 1H 核磁共振测量一维和二维模式，以及核奥弗霍塞尔增强实验。为了帮助进行结构鉴定，纯化的寡糖还通过化学和酶解程序降解成更小的片段。L1 寡糖是一种双天线部分 O-乙酰化的七糖，其中较大的天线以 α-D-Galp1 → 4β-D-Galp1 → 4β-D-Glcp 单元终止，而最小的双糖天线在其庚基分子的 O-3 处带有磷酰乙醇胺基团。L6 寡糖也是双端部分 O-乙酰化的七糖，但与 L1 核心不同的是，在其较大的触角上以一个 β-D-GlcpNAcl → 3β-D-Galp1 → 4β-D-Glcp 单元终止。小二糖触角中的庚糖基在 O-7 位带有一个磷酰乙醇胺基团，这与 L1 决定簇的 O-3 位不同。关键词：脂多糖；Neisseriameningitidis；寡糖表位；结构；核磁共振光谱。