3-(dodecyloxy)-6-methylpyridine-2-carbaldehyde | 141311-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(dodecyloxy)-6-methylpyridine-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Dodecyloxy-6-methyl-2-pyridine carboxaldehyde；3-Dodecoxy-6-methylpyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 141311-18-4
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₂
• 分子量: 305.461
• InChiKey: GOEDIFHFNJFYBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dodecyloxy)-6-methylpyridine-2-carbaldehyde 在 氯化亚砜 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.42h， 生成 methyl 2-[[5-dodecoxy-6-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]pyridin-2-yl]methylsulfinyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  三取代吡啶白三烯B4受体拮抗剂：合成与构效关系。

  摘要：

  已经制备了显示体外白三烯B4（LTB4，1）受体拮抗剂活性的一系列三取代吡啶。来自这些实验室的先前的二取代吡啶对LTB4受体显示出高亲和力，但在功能分析中显示出激动剂活性（例如，2 Ki = 1 nM）。通过比较，化合物4（该新系列的初始先导化合物）仅显示出适度的亲和力（Ki = 282 nM）；然而，4是一种受体拮抗剂，至多10 microM都没有明显的激动剂活性。脂质尾部和芳基头部区域的后续修饰导致了苯胺50的发现（SB 201146）。该化合物也没有激动剂活性，对LTB4受体具有高亲和力（Ki = 4.7 nM）。

  DOI：

  10.1021/jm00074a013
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-6-甲基-2-吡啶甲醇 在 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(dodecyloxy)-6-methylpyridine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  三取代吡啶白三烯B4受体拮抗剂：合成与构效关系。

  摘要：

  已经制备了显示体外白三烯B4（LTB4，1）受体拮抗剂活性的一系列三取代吡啶。来自这些实验室的先前的二取代吡啶对LTB4受体显示出高亲和力，但在功能分析中显示出激动剂活性（例如，2 Ki = 1 nM）。通过比较，化合物4（该新系列的初始先导化合物）仅显示出适度的亲和力（Ki = 282 nM）；然而，4是一种受体拮抗剂，至多10 microM都没有明显的激动剂活性。脂质尾部和芳基头部区域的后续修饰导致了苯胺50的发现（SB 201146）。该化合物也没有激动剂活性，对LTB4受体具有高亲和力（Ki = 4.7 nM）。

  DOI：

  10.1021/jm00074a013

文献信息

• Pyridine compounds for treating leukotriene-related diseases
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05631262A1

  公开（公告）日：1997-05-20

  ##STR1## This invention relates to compounds of formula (I) which are useful as leukotriene antagonists.

  这项发明涉及具有公式（I）的化合物，这些化合物可用作白三烯拮抗剂。
• BENZOIC ACID DERIVATIVES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0593464A1

  公开（公告）日：1994-04-27
• PYRIDINE COMPOUNDS FOR TREATING LEUKOTRIENE-RELATED DISEASES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0604529A1

  公开（公告）日：1994-07-06
• EP0593464A4
  申请人：——

  公开号：EP0593464A4

  公开（公告）日：1993-02-12
• US5631262A
  申请人：——

  公开号：US5631262A

  公开（公告）日：1997-05-20