tert-butyl (2S,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-methylsulfonyloxyleucine | 685878-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-methylsulfonyloxyleucine
• 英文别名: tert-butyl (2S,4S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-methylsulfonyloxypentanoate
• CAS: 685878-07-3
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₇S
• 分子量: 381.491
• InChiKey: DYONCUGHBLEBIN-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-methylsulfonyloxyleucine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到tert-butyl (2S,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-methylprolinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,4S)- and (2S,4R)-5-fluoroleucine and (2S,4S)-[5,5-2H2]-5-fluoroleucine

  摘要：

  (2S,4S)-和(2S,4R)-5-氟亮氨酸 1a 和 2，以及(2S,4S)-[5,5-2H2]-5-氟亮氨酸 1b 的合成已经完成。这种方法可以制备出足够数量的这些化合物，通过固态蛋白质合成将其加入蛋白质中的重要部位进行折叠研究。外延物 1a 和 2 的 X 射线结构已经获得，并显示出构象异构的存在。F-C 键与主链之间的扭转角与泛素蛋白突变体中发现的值进行了比较，在突变体中，(2S,4S)-5-氟亮氨酸取代了原生蛋白中亮氨酸残基 50 和 67。

  DOI：

  10.1039/b314933a
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 tert-butyl (2S,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-hydroxyleucine 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到tert-butyl (2S,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-methylsulfonyloxyleucine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,4S)- and (2S,4R)-5-fluoroleucine and (2S,4S)-[5,5-2H2]-5-fluoroleucine

  摘要：

  (2S,4S)-和(2S,4R)-5-氟亮氨酸 1a 和 2，以及(2S,4S)-[5,5-2H2]-5-氟亮氨酸 1b 的合成已经完成。这种方法可以制备出足够数量的这些化合物，通过固态蛋白质合成将其加入蛋白质中的重要部位进行折叠研究。外延物 1a 和 2 的 X 射线结构已经获得，并显示出构象异构的存在。F-C 键与主链之间的扭转角与泛素蛋白突变体中发现的值进行了比较，在突变体中，(2S,4S)-5-氟亮氨酸取代了原生蛋白中亮氨酸残基 50 和 67。

  DOI：

  10.1039/b314933a

文献信息

• Synthesis of (2S,4S)- and (2S,4R)-5-fluoroleucine and (2S,4S)-[5,5-2H2]-5-fluoroleucine
  作者：Jean-Damien Charrier、David S. Hadfield、Peter B. Hitchcock、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b314933a

  日期：——

  Syntheses of (2S,4S)- and (2S,4R)-5-fluoroleucine, 1a and 2, and of (2S,4S)-[5,5-2H2]-5-fluoroleucine, 1b, have been completed. The methodology allows these compounds to be prepared in sufficient quantities for incorporation by solid-state protein synthesis into strategic sites in proteins for folding studies. X-ray structures of the epimers 1a and 2 have been obtained and show the presence of conformational isomerism. The torsion angles between the F–C bond and the main chain are compared with values found in a mutant of the protein ubiquitin in which (2S,4S)-5-fluoroleucine replaces leucine residues 50 and 67 in the native protein.

  (2S,4S)-和(2S,4R)-5-氟亮氨酸 1a 和 2，以及(2S,4S)-[5,5-2H2]-5-氟亮氨酸 1b 的合成已经完成。这种方法可以制备出足够数量的这些化合物，通过固态蛋白质合成将其加入蛋白质中的重要部位进行折叠研究。外延物 1a 和 2 的 X 射线结构已经获得，并显示出构象异构的存在。F-C 键与主链之间的扭转角与泛素蛋白突变体中发现的值进行了比较，在突变体中，(2S,4S)-5-氟亮氨酸取代了原生蛋白中亮氨酸残基 50 和 67。