(4-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)methaneamine | 389602-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (4-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)methaneamine
• 英文别名: 4-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-benzylamine；[4-(1-Methylbenzimidazol-2-yl)phenyl]methanamine
• CAS: 389602-88-4
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃
• mdl: MFCD11181120
• 分子量: 237.304
• InChiKey: WXQIRQHJLHQGAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-嘧啶羰酰氯 、 (4-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)methaneamine 在 三乙烯二胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-cyano-N-(4-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazole-2-yl)benzyl)pyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的沙眼衣原体去泛素酶和乙酰转移酶 ChlaDUB1 共价抑制剂的设计与合成

  摘要：

  被细胞内病原体感染后，宿主细胞激活细胞凋亡途径以限制病原体复制。因此，专性细胞内病原体沙眼衣原体（沙眼和性传播疾病的主要原因）的有效增殖取决于对宿主细胞凋亡的抑制。沙眼衣原体将去泛素酶 ChlaDUB1 分泌到宿主细胞中，导致抗凋亡蛋白的稳定化等相互作用，从而抑制宿主细胞凋亡。因此，针对细菌效应蛋白可能会带来新的治疗可能性。为了探索 ChlaDUB1 的活性位点，应用了计算对接、合成和酶筛选的迭代循环，以开发先导结构。由此，开发了共价抑制剂，其显示出增强的抑制作用，与​​之前的工作相比，IC 50值增加了22倍。提供了对 ChlaDUB1 结合先决条件的全面见解，为小分子的额外特异性抗衣原体疗法奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00230
• 作为产物：
  描述：

  4-氨甲基苯甲酸 在 碳酸氢钠 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)methaneamine
  参考文献：
  名称：

  基于结构的沙眼衣原体去泛素酶和乙酰转移酶 ChlaDUB1 共价抑制剂的设计与合成

  摘要：

  被细胞内病原体感染后，宿主细胞激活细胞凋亡途径以限制病原体复制。因此，专性细胞内病原体沙眼衣原体（沙眼和性传播疾病的主要原因）的有效增殖取决于对宿主细胞凋亡的抑制。沙眼衣原体将去泛素酶 ChlaDUB1 分泌到宿主细胞中，导致抗凋亡蛋白的稳定化等相互作用，从而抑制宿主细胞凋亡。因此，针对细菌效应蛋白可能会带来新的治疗可能性。为了探索 ChlaDUB1 的活性位点，应用了计算对接、合成和酶筛选的迭代循环，以开发先导结构。由此，开发了共价抑制剂，其显示出增强的抑制作用，与​​之前的工作相比，IC 50值增加了22倍。提供了对 ChlaDUB1 结合先决条件的全面见解，为小分子的额外特异性抗衣原体疗法奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00230

文献信息

• Biphenylcarboxylic acid amides, the preparation thereof and the use thereof as medicaments
  申请人：——

  公开号：US20020032238A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  The present invention relates to substituted piperazine derivatives of general formula 1 wherein R 1 to R 7 are defined herein, the isomers and salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof, which are valuable inhibitors of the microsomal triglyceride-transfer protein (MTP), medicaments containing these compounds and their use, as well as the preparation thereof.

  本发明涉及一般式1的取代哌嗪衍生物，其中R1至R7在此处定义，其异构体和盐，特别是其生理上可接受的盐，这些盐是微粒体三酰甘油转移蛋白（MTP）的有价值的抑制剂，含有这些化合物的药物以及它们的用途，以及其制备。
• BIPHENYLCARBONSÄUREAMIDE, IHRE HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：EP1301464A1

  公开（公告）日：2003-04-16
• [DE] BIPHENYLCARBONSÄUREAMIDE, IHRE HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] BIPHENYLCARBOXYLIC ACID AMIDES, PRODUCTION THEREOF AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS<br/>[FR] AMIDES D'ACIDE DIPHENYLCARBOXYLIQUE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2002004403A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte Piperazinderivate der allgemeinen Formel (I), in der R?1 bis R7¿ wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Isomere und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze, welche wertvolle Inhibitoren des mikrosomalen Triglyzerid-Transferproteins (MTP) darstellen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und deren Verwendung sowie deren Herstellung.
• 10.1021/acs.jmedchem.4c00230
  作者：Zimmermann, Thomas、Feng, Jiachen、de Campos, Luana Janaína、Knight, Lindsey A.、Schlötzer, Jan、Ramirez, Yesid A.、Schwickert, Kevin、Zehe, Markus、Adler, Thomas B.、Schirmeister, Tanja、Kisker, Caroline、Sotriffer, Christoph、Conda-Sheridan, Martin、Decker, Michael

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00230

  日期：——

  computational docking, synthesis, and enzymatic screening was applied with the aim of lead structure development. Hereby, covalent inhibitors were developed, which show enhanced inhibition with a 22-fold increase in IC50 values compared to previous work. Comprehensive insights into the binding prerequisites to ChlaDUB1 are provided, establishing the foundation for an additional specific antichlamydial therapy

  被细胞内病原体感染后，宿主细胞激活细胞凋亡途径以限制病原体复制。因此，专性细胞内病原体沙眼衣原体（沙眼和性传播疾病的主要原因）的有效增殖取决于对宿主细胞凋亡的抑制。沙眼衣原体将去泛素酶 ChlaDUB1 分泌到宿主细胞中，导致抗凋亡蛋白的稳定化等相互作用，从而抑制宿主细胞凋亡。因此，针对细菌效应蛋白可能会带来新的治疗可能性。为了探索 ChlaDUB1 的活性位点，应用了计算对接、合成和酶筛选的迭代循环，以开发先导结构。由此，开发了共价抑制剂，其显示出增强的抑制作用，与​​之前的工作相比，IC 50值增加了22倍。提供了对 ChlaDUB1 结合先决条件的全面见解，为小分子的额外特异性抗衣原体疗法奠定了基础。