7-乙酰氧基吲哚 | 5526-13-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-乙酰氧基吲哚
• 英文名称: 7-acetoxyindole
• 英文别名: 1H-Indol-7-YL acetate
• CAS: 5526-13-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD00151953
• 分子量: 175.187
• InChiKey: LLGBZZJOICJSAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-乙酰氧基吲哚 在 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-cyanoethyl)-1-(7-hydroxy-1H-indol-3-yl)-N-methylisoquinoline-2(1H)-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  三组分反应合成吲哚-二氢异喹啉磺酰脲

  摘要：

  摘要 使氨磺酰氯活化的异喹啉在3组分反应中与吲哚反应，生成二氢异喹啉衍生物的文库。使用差异保护基团策略，可以进一步衍生产品。还描述了使用几种不同方法合成异喹啉原料。 使氨磺酰氯活化的异喹啉在3组分反应中与吲哚反应，生成二氢异喹啉衍生物的文库。使用差异保护基团策略，可以进一步衍生产品。还描述了使用几种不同方法合成异喹啉原料。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610223
• 作为产物：
  描述：

  L-3,4-Dihydroxy-phenylalanin 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 7-乙酰氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  477.黑色素及其前体。第五部分。由二羟基苯丙氨酸合成5-和7-羟基吲哚

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520002525

文献信息

• Synergistic Effect of Squaric Acid in Bromine-Catalyzed Deoxygenation of Sulfonyl Derivatives: Mechanistic Investigations and Synthetic Applications in Electrophilic (Fluoroalkyl)sulfenylation
  作者：Haonan Xiang、Jie Liu、Jieping Wang、Lvqi Jiang、Wenbin Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03813

  日期：2022.1.14

  A method for electrophilic (fluoroalkyl)sulfenylation of nucleophiles by collaborative CTAB- and squaric acid-promoted deoxygenation of sulfonyl derivatives is reported. Mechanistic studies indicate that squaric acid dramatically decreased the energy barrier in the first step of deoxygenation. The mild deoxygenation process enables the reduction of a wide range of functionalized sulfonyl chlorides

  报道了一种通过协同 CTAB 和方酸促进的磺酰基衍生物脱氧对亲核试剂进行亲电（氟烷基）亚磺酰化的方法。机理研究表明，方酸在脱氧的第一步中显着降低了能量屏障。温和的脱氧过程能够还原多种功能化磺酰氯以及磺酸酐。这种新方法代表了一种使用现成试剂的操作简单的协议，并表现出广泛的官能团耐受性。
• Selenylation Chemistry Suitable for On‐Plate Parallel and On‐DNA Library Synthesis Enabling High‐Throughput Medicinal Chemistry
  作者：Hongtao Xu、Yan Wang、Hewei Dong、Yiyuan Zhang、Yuang Gu、Shuning Zhang、Yu Meng、Jie Li、Xiao Jie Shi、Qun Ji、Lili Liu、Peixiang Ma、Fei Ma、Guang Yang、Wei Hou

  DOI：10.1002/anie.202206516

  日期：2022.8.26

  A bioinspired clickable selenylation reaction of indole has been developed by using benzoselenazole as selenylation reagent under nonmetallic B(C6F5)3 catalysis. The practical application of the reaction has been well demonstrated in on-DNA and on-microplate parallel synthesis of indole-selenides.

  以苯并硒唑为硒化试剂，在非金属 B(C 6 F 5 ) 3催化下，开发了一种仿生可点击的吲哚可点击硒化反应。该反应的实际应用已在吲哚-硒化物的 DNA 上和微孔板上平行合成中得到很好的证明。
• 一种芳硒基吲哚类化合物的off-DNA和on-DNA合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN114736150B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明的芳硒基吲哚类化合物的合成方法仅需添加催化量的路易斯酸催化剂，催化剂便宜易得，反应体系简单；反应对空气和水都耐受，无需惰性气体保护，反应溶剂无需除水，操作简便；反应条件温和；反应收率高且具有优异的官能团耐受性；本合成方法还适用于多孔板平行合成。本发明提供的on‑DNA合成方法可实现在DNA编码化合物库中通过On‑DNA吲哚类化合物得到On‑DNA 3‑芳硒基吲哚类化合物，能大规模引入各种取代的苯并异硒唑酮类化合物作为合成模块。该方法收率高，产物单一，能够在有机溶剂/水相的混合相中进行，操作简单，不引入金属类试剂，环境友好，适合使用多孔板进行的DNA编码化合物库的合成。
• Organo-Se BTSAs-enabled performance: From racemic and asymmetric synthesis to click chemistry application
  作者：Zhi Zhou、Yuang Gu、Liexin Wu、Yan Wang、Huiying Xu、Lei Ma、Zhaoyong Zhang、Jincun Zhao、Wei Zhang、Wei Peng、Guang Yang、Xiyong Yu、Hongtao Xu、Wei Yi

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.07.022

  日期：2023.11

  structural diversity to entrust their powerful potential has emerged as an important endeavor in basic research, but it remains extremely limited and highly challenging. Here, we realize either racemic or asymmetric synthesis toward a class of organo-Se species, namely benzothiaselenazole-1-oxides (BTSAs), and reveal its diversified applications. For example, we identified that BTSAs can be recognized as the

  有机硒物种代表了一种日益重要的核心基序，广泛存在于内源蛋白质和生物活性小分子中。因此，探索它们的结构多样性以赋予其强大的潜力已成为基础研究的一项重要努力，但它仍然极其有限且极具挑战性。在这里，我们实现了一类有机硒物种，即苯并噻唑-1-氧化物（BTSA）的外消旋或不对称合成，并揭示了其多样化的应用。例如，我们发现 BTSA 可以被识别为点击硒化试剂，它不仅能够在平板上模块化构建平行（1,066 个示例）和 DNA 编码（261 个示例）吲哚-C 3 -硒化物文库，而且还提供了对含巯基化学物质进行位点特异性修饰，用于抗 COVID-19 药物发现和基于生物正交标记的 HER2 荧光成像分析。这项工作极大地扩展了有机硒化学的空间，并且考虑到 BTSA 在点击硒化中的强大性能，它应该在化学相关的研究领域得到广泛的应用。
• Pet food compositions
  申请人：HILL'S PET NUTRITION, INC.

  公开号：US11331336B2

  公开（公告）日：2022-05-17

  Described herein are pet food compositions comprising: a beta glucan; and a pentacyclic triterpene; wherein the weight ratio of the beta glucan to the pentacyclic triterpene, is about 1:1. Methods of making and using these compositions are also described.

  本文描述的宠物食品组合物包含：β葡聚糖和五环三萜；其中β葡聚糖和五环三萜的重量比约为 1:1。此外，还介绍了制作和使用这些组合物的方法。