heparosan pentasaccharide | 666257-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: heparosan pentasaccharide
• 英文别名: GlcNAc(a1-4)GlcA(b1-4)GlcNAc(a1-4)GlcA(b1-4)a-GlcNAc；(2S,3S,4R,5R,6R)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2R,3R,4R,5S,6S)-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-carboxy-3,4-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4,6-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 666257-19-8
• 化学式: C₃₆H₅₇N₃O₂₈
• 分子量: 979.852
• InChiKey: LIVPDIBHXARCFI-XEEGADELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.7
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  488
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  28

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 heparosan pentasaccharide
  参考文献：
  名称：

  臭氧分解低分子量肝素和 K5 乙酰肝素中不饱和糖醛酸残基的双键。

  摘要：

  众所周知，臭氧会添加和裂解碳碳双键。臭氧分解广泛用于制备药物、漂白物质以及杀死空气和水源中的微生物。一些多糖和寡糖，例如那些使用化学或酶促 β-消除制备的多糖和寡糖，含有不饱和位点。我们检查了低分子量肝素 (LMWH)、依诺肝素和 logiparin 以及肝素寡糖和多糖的臭氧分解，以去除非还原性末端不饱和糖醛酸残基。1D (1) H NMR 表明这些臭氧处理的多糖保留了与起始多糖相同的结构，不同之处在于非还原末端不饱和糖醛酸酯中的 C4-C5 双键已被去除。依诺肝素和洛肝素所得产物的抗凝活性与起始材料的抗凝活性相当。这些结果表明，臭氧分解是从 LMWH 和乙酰肝素中去除不饱和糖醛酸残基而不改变核心多糖结构或降低抗凝活性的重要工具。该反应在从大肠杆菌衍生的 K5 肝素化学酶法合成生物工程肝素方面也具有潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.06.004