O-β-D-Galactopyranosyl-(1->4)-O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-O-<2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)>-O-(2-acetamido-2-desoxy)-α-D-galactopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-β-D-Galactopyranosyl-(1->4)-O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-O-<2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)>-O-(2-acetamido-2-desoxy)-α-D-galactopyranose
• 英文别名: Gal(b1-4)GlcNAc(b1-6)[GlcNAc(b1-3)]a-GalNAc；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3,6-dihydroxyoxan-4-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₃₀H₅₁N₃O₂₁
• 分子量: 789.742
• InChiKey: AUOTWAKAURVMAG-VPFLZUPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.5
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  374
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-O-<(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)>-2-acetamido-1,4-di-O-acetyl-2-desoxy-D-galactopyranose 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O-β-D-Galactopyranosyl-(1->4)-O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-O-<2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)>-O-(2-acetamido-2-desoxy)-β-D-galactopyranose 、 O-β-D-Galactopyranosyl-(1->4)-O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-O-<2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)>-O-(2-acetamido-2-desoxy)-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-d-葡萄糖衍生物的Anwendung des trichloracetimidatverfahrens。粘蛋白类型的“核心区域”的von O-糖蛋白合成寡糖

  摘要：

  摘要经三氯乙腈和氢化钠处理的OH-1游离基的2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖的N-邻苯二甲酰基衍生物，在二乙醚·三氟化硼的存在下，给出了相应的O-（β-d-糖基）三氯乙亚氨酸酯。 ，用醇选择性地导致β-d-糖苷。该方法被用于从鼠型O-糖蛋白的核心区域合成寡糖。因此，β-d-Gal p-（1→4）-β-d-Glc p NAc-（1→3）-d -GalNAc和β-d-Gal-（1→4）-β-d-Glc获得了p NAc- [β-d-Glc p NAc-（（1→3）]-d-GalNAc。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90772-9