1-[4-[(2-Chlorophenyl)methoxy]-2-hydroxyphenyl]ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-[(2-Chlorophenyl)methoxy]-2-hydroxyphenyl]ethanone
• 英文别名: 1-[4-[(2-chlorophenyl)methoxy]-2-hydroxyphenyl]ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₃
• 分子量: 276.719
• InChiKey: HEADXTRGKQXDNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-[(2-Chlorophenyl)methoxy]-2-hydroxyphenyl]ethanone 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 3-(bis(pentylthio)methyl)-7-((2-chlorobenzyl)oxy)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  含有二硫缩醛部分的新型色酮衍生物的设计，合成和抗TMV活性。

  摘要：

  设计合成了二十五种含二硫缩醛部分的色酮衍生物，并通过半叶法评价了它们的抗TMV活性。结果表明，化合物c23对500 mg / L的TMV具有很高的治愈，保护和灭活活性，其值分别为68.8％，58.8％，86.0％，优于利巴韦林（42.3％，49.8％，68.4）分别为％和宁南霉素（分别为59.4％，52.4％，88.4％）。化合物c23的灭活活性EC50值为9.3 mg / L，优于利巴韦林（135.2 mg / L），与宁南霉素（8.8 mg / L）相当。此外，化合物c23可以破坏TMV-CP的完整性，导致TMV的传染性降低。同时，化合物c23可与TMV蛋白涂层结合并水解TMV蛋白涂层，影响TMV的自组装过程，缔合常数（Kd）为4.5 mg / L。这一发现表明，含有二硫缩醛部分的色酮衍生物可以用作新的抗病毒剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126945
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 、 邻氯氯苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-[4-[(2-Chlorophenyl)methoxy]-2-hydroxyphenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  含有二硫缩醛部分的新型色酮衍生物的设计，合成和抗TMV活性。

  摘要：

  设计合成了二十五种含二硫缩醛部分的色酮衍生物，并通过半叶法评价了它们的抗TMV活性。结果表明，化合物c23对500 mg / L的TMV具有很高的治愈，保护和灭活活性，其值分别为68.8％，58.8％，86.0％，优于利巴韦林（42.3％，49.8％，68.4）分别为％和宁南霉素（分别为59.4％，52.4％，88.4％）。化合物c23的灭活活性EC50值为9.3 mg / L，优于利巴韦林（135.2 mg / L），与宁南霉素（8.8 mg / L）相当。此外，化合物c23可以破坏TMV-CP的完整性，导致TMV的传染性降低。同时，化合物c23可与TMV蛋白涂层结合并水解TMV蛋白涂层，影响TMV的自组装过程，缔合常数（Kd）为4.5 mg / L。这一发现表明，含有二硫缩醛部分的色酮衍生物可以用作新的抗病毒剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126945

文献信息

• 신규한 파에오놀-트립타민 화합물 및 그의 용도
  申请人：Hanbat National University Industry-Academic Cooperation Foundation 한밭대학교 산학협력단(220040246965) BRN ▼314-82-09226

  公开号：KR20200075462A

  公开（公告）日：2020-06-26

  본 발명은 항산화 및 항염증 활성을 가진 파에오놀에 다양한 벤질 작용기를 적용한 벤질 파에오놀 유도체와 트립타민 유도체를 클릭 반응을 통해 결합시킨 신규 파에오놀-트립타민 화합물 및 이를 함유하는 퇴행성 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물 및 건강보조식품 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 파에오놀-트립타민 화합물은 특히 뷰티릴콜린에스테라제(BuChE; butyrylcholinesterase)의 콜린에스테라제(ChEs; cholinesterase)에 대한 저해 활성을 나타내어 퇴행성 질환의 예방 또는 치료에 있어 효과적인 물질이다. 본 발명의 약학적 조성물은 콜린에스테라제(ChEs)의 활성을 저해하는 파에오놀-트립타민 화합물을 유효성분으로 함유하여 알츠하이머병 또는 퇴행성 질환의 예방 및 치료에 사용할 수 있을 뿐만 아니라, 퇴행성 질환을 개선시키거나 학습능력 및 기억력을 개선시키는 건강보조식품으로도 활용 가능하다.

  本发明涉及一种应用多种苯甲基作用基团的苯甲酚诱导体和三胺诱导体通过点击反应结合的新型苯甲酚-三胺化合物以及包含它的预防或治疗退行性疾病的药物组合物和健康辅助食品组合物。根据本发明，苯甲酚-三胺化合物特别表现出对丁酰胆碱酯酶（BuChE）和胆碱酯酶（ChEs）的抑制活性，是一种在预防或治疗退行性疾病方面有效的物质。本发明的药物组合物含有苯甲酚-三胺化合物作为有效成分，可用于预防和治疗阿尔茨海默病或退行性疾病，同时也可用作改善退行性疾病或提高学习能力和记忆力的健康辅助食品。
• Synthesis of 4-substituted benzyl-2-triazole-linked-tryptamine-paeonol derivatives and evaluation of their selective inhibitions against butyrylcholinesterase and monoamine oxidase-B
  作者：Jong Min Oh、Yujung Kang、Ji Hyun Hwang、Jeong-Ho Park、Woong-Hee Shin、Seul-Ki Mun、Jong Uk Lee、Sung-Tae Yee、Hoon Kim

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2022.07.178

  日期：2022.9

  Cholinesterase (ChE) and monoamine oxidase (MAO) inhibitors are being used and developed to treat Alzheimer's disease (AD), a major type of dementia patients. Fifteen 4-substituted benzyl-2-triazole-linked-tryptamine-paeonol derivatives were synthesized and evaluated for their inhibitory activities against acetylcholinesterase (AChE), butyrylcholinesterase (BChE), monoamine oxidase-A (MAO-A), and B (MAO-B)

  胆碱酯酶 （ChE） 和单胺氧化酶 （毛） 抑制剂正在被用于和开发用于治疗阿尔茨海默病 （AD），这是一种主要的痴呆患者。合成了 15 种 4-取代的苄基-2-三唑连接的色胺-丹皮醇衍生物，并评价了它们对乙酰胆碱酯酶 （AChE）、丁酰胆碱酯酶 （BChE）、单胺氧化酶-A （毛-A） 和 B （毛-B） 的抑制活性。化合物 896 是最有效的 BChE 抑制剂 （IC50 = 0.13 μM），对 BChE 的选择性指数 （SI） 值为 >769.23 优于 AChE。化合物 897 是最有效的选择性 毛-B 抑制剂 （IC50 = 0.73 μM;SI = 20.45 对于 毛-B 超过 毛-A）。896 的 meta-CF3 取代基增加了 BChE 抑制活性，897 的 para- 取代基增加了 毛-B 抑制活性。化合物 896 是一种可逆的非竞争性 BChE 抑制剂 （Ki =