7-十四碳炔-6,9-二醇 | 174064-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 7-十四碳炔-6,9-二醇
• 英文名称: tetradec-7-yne-6,9-diol
• 英文别名: 7-Tetradecyn-6,9-diol
• CAS: 174064-00-7
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• mdl: MFCD00190211
• 分子量: 226.359
• InChiKey: GQHFRBUSENSDPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-十四碳炔-6,9-二醇 在 [Rh(±)-2,2’-bis(diphenylphosphino)-1,1’-binaphthyl]BF4 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到十四烷-6,9-二酮
  参考文献：
  名称：

  阳离子铑(I)/双膦配合物催化仲炔醇异构化为α,β-烯酮

  摘要：

  我们已经确定氢化阳离子 Rh(I)/双膦配合物是用于将仲炔醇异构化为 α,β-烯酮的高活性催化剂。仲炔醇的动力学拆分以 [Rh((R)-BINAP)]OTf 作为催化剂以中等选择性进行。机理研究表明，异构化通过分子内 1,3- 和 1,2- 氢迁移途径进行。还研究了炔二醇衍生物的异构化，结果表明 1,4-二酮、呋喃和 α,β-烯酮是从 2-butyn-1,4-diol、1-methoxy-2-butyn-4- ol 和 1-acetoxy-2-butyn-4-ol 衍生物，分别。此外，研究了炔二醇异构化的化学选择性，并观察到炔丙基羟基的优先氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700071
• 作为产物：
  描述：

  tetradec-7-yne-6-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 7-十四碳炔-6,9-二醇
  参考文献：
  名称：

  [3,3]-Sigmatropic 重排在 (-)-Methylenolactocin 的对映选择性合成中

  摘要：

  Pd(II) 催化的 [3,3]-sigmatropic 重排用于将手性从富含对映体的 alk-3-ene-1,2-二醇转移到 C 2 -对称 alk-2-ene-1， 4-二醇反过来又可以通过额外的 [3,3]-σ- 重排（约翰逊原酸酯或爱尔兰-克莱森重排）转化为 (-)-亚甲基内酯的前体。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44351

文献信息

• A Concise Synthesis of (-)-Methylenolactocin and (-)-Phaseolinic Acid from (6<i>S</i>,9<i>S</i>)-Tetradec-7-yne-6,9-diol
  作者：Xavier Ariza、Jordi Garcia、Marta López、Laia Montserrat

  DOI：10.1055/s-2001-9720

  日期：——

  A novel, stereodivergent route to paraconic acids from C 2-symmetric trans- and cis-alk-2-ene-1,4-diols through Ireland-Claisen and/or Johnson orthoester rearrangements is disclosed. This strategy has been applied to the synthesis of (-)-methylenolactocin and (-)-phaseolinic acid from a single chiral diol.

  公开了一种通过爱尔兰-克莱森和/或约翰逊原酸酯重排从C 2-对称反式-和顺式-烷-2-烯-1,4-二醇制备仲康酸的新颖的立体发散途径。该策略已应用于从单一手性二醇合成 (-)-亚甲基乳素和 (-)-菜豆酸。
• Diastereoisomeric enrichment of 1,4-enediols and H₂-splitting inhibition on Pd-supported catalysts
  作者：Jordi Ballesteros-Soberanas、Marta Mon、Antonio Leyva-Pérez

  DOI：10.1039/d3ob01025b

  日期：——

  Pd-supported catalysts are fundamental tools in organic reactions involving H2 splitting. Here we show that 1,4-enediols enriched in one diastereoisomer are produced from the classical Pd-catalyzed semi-hydrogenation reaction with H2, starting from the corresponding, widely available 1,4-diacetylenic diols. The semi-hydrogenation reaction proceeds concomitantly with the desymmetrization of the meso/racemic

  Pd负载的催化剂是涉及H 2分解的有机反应的基本工具。在这里，我们展示了富含一种非对映异构体的 1,4-烯二醇是通过经典的 Pd 催化与 H 2的半氢化反应生产的，从相应的、广泛使用的 1,4-二乙炔二醇开始。半氢化反应与烯二醇的内消旋/外消旋形式的去对称化同时进行。我们还表明，如果这些产品提前添加到 H 2中，则会使 Pd 催化剂完全失活（仅当在 H 2之前添加时）。这些结果提供了一种简单的方法，不仅可以通过经典催化方法生产富含一种非对映异构体的1,4-烯二醇，而且还可以阻止Pd纳米颗粒上的H 2解离。
• Water soluble surfactant compositions
  申请人：AIR PRODUCTS AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP0618000A1

  公开（公告）日：1994-10-05

  This invention relates to water soluble wetting agents for use in aqueous systems based upon a mixture of an alkyl sulfosuccinate and an alkylene oxide adduct of an acetylenic alcohol. The mixture of sulfosuccinate and an alkylene oxide adduct of an acetylenic alcohol reduces surface tension and effects solubilization of the sulfur containing wetting agent.

  本发明涉及用于水性体系的水溶性润湿剂，其基础是磺基琥珀酸烷基酯与乙炔醇的环氧烷基加合物的混合物。磺基琥珀酸烷基酯和乙炔醇的环氧烷基加合物的混合物可降低表面张力，促进含硫润湿剂的溶解。
• Protective coating containing acetylene compound
  申请人：Nissin Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP1897923A1

  公开（公告）日：2008-03-12

  A protective coating is provided. This protective coating comprises a synthetic resin solid content (A); and a mixture of (B-1) acetylene glycol represented by the following general formula (1): and/or an ethoxylated derivative of the acetylene glycol represented by the following general formula (2): and (B-2) at least one member selected from polyoxy(ethylene - propylene) block polymers represented by the following formula (3):          O(C2H4O)w(C3H6O)x(C2H4O)y(CH6O)zH     (3).

  提供一种保护涂层。这种保护涂层包括合成树脂固体成分（A）；以及由以下通式（1）表示的乙二醇混合物（B-1）： 和/或由以下通式（2）表示的乙二醇乙氧基化衍生物： 和 (B-2) 至少一种选自下式 (3) 所代表的聚氧(乙烯-丙烯)嵌段聚合物的成员： O(C2H4O)w(C3H6O)x(C2H4O)y(CH6O)zH (3).
• Coating composition for a metal, and metal material having a coating of such coating composition
  申请人：Nissin Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP1897922A2

  公开（公告）日：2008-03-12

  A coating composition for a metal is provided. The coating composition comprises a coating composition for a metal comprising a synthetic resin solid content (A); a filler (B); and a mixture of (C-1) acetylene glycol represented by the following general formula (1): and/or an ethoxylated derivative of the acetylene glycol represented by the following general formula (2): and (C-2) at least one member selected from polyoxy(ethylene - propylene) block polymer represented by the following formula (3):          HO(C2H4O)w(C3H6O)x(C2H4O)y(C3H6O)zH     (3).

  提供了一种用于金属的涂层组合物。该涂料组合物包括一种用于金属的涂料组合物，其中包含合成树脂固体成分（A）；填料（B）；以及由以下通式（1）表示的（C-1）乙二醇混合物： 和/或由以下通式（2）表示的乙二醇乙氧基化衍生物： 和(C-2) 至少一种选自下式(3)所代表的聚氧(乙烯-丙烯)嵌段聚合物的成员： HO(C2H4O)w(C3H6O)x(C2H4O)y(C3H6O)zH (3).