7-十四碳烯-1-醇 | 37011-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 7-十四碳烯-1-醇
• 中文别名: (E)-7-十四烯醇
• 英文名称: (7E)-tetradec-7-en-1-ol
• 英文别名: (E)-7-tetradecene-1-ol；(E)-tetradec-7-en-1-ol；(E)-7-tetradecen-1-ol；(E)-7-Tetradecenol；7E-tetradecen-1-ol；(7E)-tetradecenol；E-7-Tetradecenol
• CAS: 37011-95-3
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: QXYAJPQXTGQWRU-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1653.3
• 稳定性/保质期：

  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-十四碳烯-1-醇 在 Jones reagent 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 methyl (E)-tetradec-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly enantioenriched hydroxy- and dihydroxy-fatty esters: substrate precursors for cytochrome P450BioI

  摘要：

  A series of highly enantioenriched hydroxy- and dihydroxy-fatty esters were required as part of our ongoing investigation into cytochrome P450(BioI). This mediates the biosynthesis of pimelic acid via C-C bond cleavage of long chain fatty acids within Bacillus subtilis. Herein we report the synthesis of various stereoisomers of methyl 7-hydroxytetradecanoate, methyl 8-hydroxytetradecanoate, and methyl 7,8-dihydroxytetradecanoate in highly enantioenriched form, using a combination of asymmetric synthesis and a preparative enantioselective HPLC is reported. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.08.027
• 作为产物：
  描述：

  正戊基溴化镁 在 dilithium tetrachlorocuprate sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 三溴化磷 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 7-十四碳烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Zakharkin, L. I.; Petrushkina, E. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 8, p. 1419 - 1422

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron Thiolate Complexes: Efficient Catalysts for Coupling Alkenyl Halides with Alkyl Grignard Reagents
  作者：Gérard Cahiez、Olivier Gager、Julien Buendia、Cindy Patinote

  DOI：10.1002/chem.201200184

  日期：2012.5.7

  Ironing out the kinks: Efficient new catalytic systems based on iron thiolates are described for the iron‐catalyzed cross‐coupling of alkyl Grignard reagents with alkenyl halides (see scheme). The reaction is highly chemo‐ and stereoselective. With this new procedure, the use of N‐methylpyrrolidone as a co‐solvent is no longer required.

  解决问题：描述了基于硫醇铁的高效新型催化体系，用于烷基格氏试剂与链烯基卤化物的铁催化交叉偶联（参见方案）。该反应是高度化学和立体选择性的。通过此新程序，不再需要使用N-甲基吡咯烷酮作为助溶剂。
• PRODUCTION OF FATTY OLEFIN DERIVATIVES VIA OLEFIN METATHESIS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170137365A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  In one aspect, the invention provides a method for synthesizing a fatty olefin derivative. The method includes: a) contacting an olefin according to Formula I with a metathesis reaction partner according to Formula IIb in the presence of a metathesis catalyst under conditions sufficient to form a metathesis product according to Formula IIIb: and b) converting the metathesis product to the fatty olefin derivative. Each R 1 is independently selected from H, C 1-18 alkyl, and C 2-18 alkenyl; R 2b is C 1-8 alkyl; subscript y is an integer ranging from 0 to 17; and subscript z is an integer ranging from 0 to 17. In certain embodiments, the metathesis catalyst is a tungsten catalyst or a molybdenum catalyst. In various embodiments, the fatty olefin derivative is a pheromone. Pheromone compositions and methods of using them are also described.

  在一个方面，该发明提供了一种合成脂肪烯衍生物的方法。该方法包括：a）在存在一种烯烃催化剂的条件下，将符合式I的烯烃与符合式IIb的交换反应伙伴接触，以形成符合式IIIb的交换产物；并b）将交换产物转化为脂肪烯衍生物。每个R1独立地选择自H、C1-18烷基和C2-18烯基；R2为C1-8烷基；下标y为0至17之间的整数；下标z为0至17之间的整数。在某些实施方式中，交换催化剂为钨催化剂或钼催化剂。在各种实施方式中，脂肪烯衍生物为信息素。还描述了信息素组合物及其使用方法。
• Pheromone, XXVIII. Stereoselektive Synthese ( <i>E</i> )‐olefinischer Schmetterlingspheromone
  作者：Claude Canevet、Thomas Röder、Otto Vostrowsky、Hans Jürgen Bestmann

  DOI：10.1002/cber.19801130330

  日期：1980.3

  Es wird eine allgemeine stereoselektive Synthese (E)-konfigurierter mono-olefinischer Pheromone und deren Strukturabwandlungsprodukte durch Alkylierung von Allyldiethylphosphonaten und nachfolgende Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid beschrieben.

  Es wird eine Allgemeine立体选择性合成（E）-单链烯键式信息素和链烯酮二乙基膦酸酯和烯丙基二乙基膦酸酯和纳米二烯化锂。
• Method for Producing Aldehyde and Ketone
  申请人：Yamashita Miyoshi

  公开号：US20110282102A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Provided is a highly efficient method for the production of aldehydes and ketones, which is inexpensive, exhibits high reactivity, and is capable of easy separation of byproduct after the reaction. More particularly, there is provided a method for producing an aldehyde or a ketone, comprising at least an oxidation step of oxidizing a primary alcohol or a secondary alcohol in the presence of a polymeric carbodiimide represented by the following formula (1) and having a weight-average molecular weight of 300 to 5000, and a sulfoxide compound, together with an acid and a base, or together with a salt of the acid and the base.

  提供了一种高效的生产醛和酮的方法，该方法廉价、具有高反应性，并能够在反应后轻松分离副产物。更具体地，提供了一种生产醛或酮的方法，包括至少一个氧化步骤，即在聚合物碳二亚胺（表示为以下式（1）且具有分子量为300至5000的重均分子量）和亚砜化合物的存在下氧化一级醇或二级醇，以及酸和碱，或者酸和碱的盐。
• AGRICULTURAL PHEROMONE COMPOSITIONS COMPRISING POSITIONAL ISOMERS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170135343A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides pheromone compositions. In some aspects, the compositions taught herein comprise a pheromone chemically corresponding to the pheromone naturally produced by a given insect, along with at least one positional isomer of said pheromone. In various aspects, pheromone compositions of the present disclosure are able to modulate the response of the insect based on the ratio of natural pheromone to its positional isomer.

  本公开提供信息素组合物。在某些方面，本文所教授的组合物包括一种与某种昆虫自然产生的信息素在化学上相对应的信息素，以及至少一种该信息素的位置异构体。在各个方面，本公开的信息素组合物能够通过自然信息素与其位置异构体的比例来调节昆虫的反应。