ethyl 4-ethyl-β-carboline-3-carboxylate | 78539-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-ethyl-β-carboline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-ethyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 78539-03-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: YEIFMEBUUJAPQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-ethyl-β-carboline-3-carboxylate 以8%的产率得到1H-indolo[3',2':4,5]pyrido[3,2-b]-2-penten-5-olide
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉衍生物的微生物羟基化

  摘要：

  乙基β咔啉-3-羧酸甲酯（1A）和第4烷基衍生物（1B - d）由是羟基化的孢子丝菌属sulfurescens在C-6和C-8的芳核; 薰衣草链霉菌和灰链霉菌发生（1c）和（1d）的侧链羟基化。

  DOI：

  10.1039/c39820000366
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-ethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 、 二甲基亚砜 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 生成 ethyl 4-ethyl-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NEEF, G.;EDER, U.;HUTH, A.;RAHTZ, D.;SCHMIECHEN, R.;SEIDELMANN, D., HETEROCYCLES, 1983, 20, N 7, 1295-1313

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and benzodiazepine receptor affinities of rigid analogs of 3-carboxy-.beta.-carbolines: demonstration that the benzodiazepine receptor recognizes preferentially the s-cis conformation of the 3-carboxy group
  作者：Gilbert Dorey、Guillaume Poissonnet、Marie Claude Potier、Lia Prado De Carvalho、Patrice Venault、Georges Chapouthier、Jean Rossier、Pierre Potier、Robert H. Dodd

  DOI：10.1021/jm00128a023

  日期：1989.8

  1H-Indolo[3',2':4,5]pyrido[3,2-b]-2-penten-5-olide (6) and 1H,5H-indolo[3',2'-c]-6,7-dihydro-2-pyridone (7), rigid analogues of methyl 4-ethyl-beta-carboline-3-carboxylate (8) and N-methyl-4-ethyl-beta-carboline-3-carboxamide (9), respectively, were synthesized and their in vitro binding affinities to the central type benzodiazepine receptors were compared. The IC50 values of 6 and 8 were approximately

  1H-吲哚并[3'，2'：4,5]吡啶[3,2-b] -2-戊烯-5-乙酰胺（6）和1H，5H-吲哚并[3'，2'-c] -6 ，7-二氢-2-吡啶酮（7），4-乙基-β-咔啉-3-羧酸甲酯（8）和​​N-甲基-4-乙基-β-咔啉-3-羧酰胺（9）的刚性类似物，分别合成，并比较了它们与中枢型苯并二氮杂receptor受体的体外结合亲和力。6和8的IC50值大约相等（分别为42和27 nM）。酰胺衍生物9显示出非常低的亲和力（IC50大于10（4）nM），酰胺衍生物9的理论能量计算表明它是优选的顺式-反羰基构象。但是，当像内酰胺7一样，当9的羰基被迫采用s-顺式构象时，与苯并二氮杂receptor受体的结合被大大恢复（IC50 = 150 nM），表明该受体优先识别β-咔啉在C-3处的s-顺式羧基构象。在体内，化合物6在小鼠中既不显示惊厥，前惊厥活性，也不显示抗惊厥活性。此外，6没有拮抗小鼠
• Beta-carbolin-3-carboxylic acid derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their therapeutical use
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0030254A1

  公开（公告）日：1981-06-17

  β-Carbolin-3-carboxylic acid derivatives of the formula wherein X, R3, R4, R9 and RA have various significances. These compounds possess valuable pharmacological properties. In particular, they act on the central nervous system and are suitable for use in psychopharmaceutical preparations.

  式中β-咔啉-3-羧酸衍生物 其中 X、R3、R4、R9 和 RA 具有不同的含义。 这些化合物具有宝贵的药理特性。特别是，它们可作用于中枢神经系统，适用于精神药物制剂。
• Synthesis of β-carboline-benzodiazepine hybrid molecules and their “amputated” analogues as novel ligands of the benzodiazepine receptor
  作者：Christine Dellouve-Courillon、Gilbert Dorey、Guillaume Poissonnet、Xavier Doisy、Pierre Potier、Robert H. Dodd

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85462-4

  日期：1990.1
• DOREY, GILBERT;POISSONNET, GUILLAUME;POTIER, MARIE-CLAUDE;CARVALHO, LIA P+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1799-1804
  作者：DOREY, GILBERT、POISSONNET, GUILLAUME、POTIER, MARIE-CLAUDE、CARVALHO, LIA P+

  DOI：——

  日期：——
• US4371536A
  申请人：——

  公开号：US4371536A

  公开（公告）日：1983-02-01