3-ethylidene-4-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-1-pyridin-2-yl-azetidin-2-one | 918891-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-ethylidene-4-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-1-pyridin-2-yl-azetidin-2-one
• 英文别名: 3-Ethylidene-4-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-1-(pyridin-2-yl)azetidin-2-one；3-ethylidene-4-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-1-pyridin-2-ylazetidin-2-one
• CAS: 918891-48-2
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃OS
• 分子量: 271.343
• InChiKey: DOPRNUABRNRTAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1,3-噻唑-2-甲醛 在 palladium diacetate 4 A molecular sieve 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 3-ethylidene-4-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-1-pyridin-2-yl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and isomerization of N-α-aza-heteroaryl-β-lactams

  摘要：

  The [2+2] carbonylative cycloaddition of N-cx-aza-heteroaryl substituted imines with allyl bromide led partially to beta-lactams, which underwent isomerization to the more stable alpha,beta-unsaturated carbonyl compound. Pyrimidinone derivatives together with doubly unsaturated amides represent the remaining isolated products. The strong electron-withdrawing effect of the two alpha-aza-heterocycles linked to the nitrogen atom and to the C4 of the 2-azetidinone structure could give a ring expansion, through a 2-azetinone intermediate that affords the pyrimidinone compounds. The substituted amides, instead, should result from a ring-opening reaction of the beta-lactam. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.075