L-xylo-hexulosonic acid methyl ester | 72933-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: L-xylo-hexulosonic acid methyl ester
• 英文别名: 2-Keto-α-L-gulonsaeure-methylester；methyl (2S,3S,4R,5S)-2,3,4,5-tetrahydroxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 72933-30-3
• 化学式: C₇H₁₂O₇
• 分子量: 208.168
• InChiKey: HFOLHICPKDKWCZ-RULRNXASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.04
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  116.45
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 α-L-sorbopyranose 生成 L-xylo-hexulosonic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  L-山梨糖的乙基化

  摘要：

  研究了在酸存在下 L-山梨糖 (I) 与乙醛二甲基乙缩醛的亚乙基化。当反应在初始阶段中断时，得到两种可能的环状缩醛 1,2-O-(III) 和 1,3-O-亚乙基-α-L-山梨吡喃糖 (V) 的平衡混合物。当反应进行较长时间时，主要分离出1,3:4,6-二-O-亚乙基-β-L-山梨呋喃糖(IX)；将其转化为两种非对映异构体 2,3:4,6-二-O-亚乙基-α-L-山梨呋喃糖（XV 和 XVIII）需要使用强酸性条件。I→(III\rightleftarrowsV)→IX→(XV+XVIII)的途径被初步提出用于I的亚乙基化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.492