[1,1,1-trifluoro-2-hydroxy-pentane-4-on-2-yl]phosphonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1,1,1-trifluoro-2-hydroxy-pentane-4-on-2-yl]phosphonic acid
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-2-hydroxypentane-4-on-2-yl phosphonic acid；(1,1,1-trifluoro-2-hydroxy-4-oxopentan-2-yl)phosphonic acid
• 化学式: C₅H₈F₃O₅P
• 分子量: 236.084
• InChiKey: YOHSEMPTONUBRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  E-[1,1,1-trifluoro-2-(trimethylsiloxy)-4-methoxy-pent-3-en-2-yl]bis(trimethylsilyl) phosphonate 在 水 作用下， 反应 12.0h， 以88%的产率得到[1,1,1-trifluoro-2-hydroxy-pentane-4-on-2-yl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化的β-烷氧基烯酮与亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯的反应：温度对区域选择性的影响

  摘要：

  亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯（TMSO）3与E-三氟甲基-β-烷氧基烯酮CF 3 C（O）CHCHOEt和CF 3 C（O）CHC（OMe）Me的相互作用产生E -1,2-和Z -1,4-加合物，CF 3 C（OTMS）[P（O）（OTMS）2 ] CCH（OAlk）R 2和CF 3（OTMS）CCHCR（OAlk）[P（O）（OTMS）2 ] 3，其中R和Alk = H和Me，或两者均为Me。这些1，2-加合物向1，4-异构体的转化是通过提高温度或暴露于更多的亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯来实现的。酸水解2b（R和Alk = Me）得到酮膦酸CF3 C（OH）[P（O）（OH）2 ] CH 2 COMe的收率为88％，而在甲醇中用KOH水解2a（R = H和Alk = Et）得到CF 3 C（OH）[P（ O）（OK）2 ] CHCHOEt，收率37％。的酸水解3a中（R = H且Alk =

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.11.012