(E)-2-(1-(4-chlorophenyl)-3-phenylallylidene)malononitrile | 1449135-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-(1-(4-chlorophenyl)-3-phenylallylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-[(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-enylidene]propanedinitrile
• CAS: 1449135-82-3
• 化学式: C₁₈H₁₁ClN₂
• 分子量: 290.752
• InChiKey: COTGTGMFRJSGBS-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-phenylpenta-2,3-dienoate 、 (E)-2-(1-(4-chlorophenyl)-3-phenylallylidene)malononitrile 在 三丁基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到methyl 6a-(4-chlorophenyl)-1,1-dicyano-4,5-diphenyl-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  膦催化的多米诺反应：γ-取代的烯丙酸酯的新型顺序[2 + 3]和[3 + 2]环化反应，可构建双环[3，3，0]辛烯衍生物。

  摘要：

  我们已经成功开发了一种新型的，有效的膦催化的γ-取代的脲基甲酸酯连续的[2 + 3]和[3 + 2]环化反应，以构建双环[3，3，0]辛烯衍生物。该方案使用容易获得的γ-取代的脲基甲酸酯作为原料，廉价的PBu3作为催化剂，并且在温和的条件下以良好或优异的收率获得了相应的产物。

  DOI：

  10.1039/c3cc47716a
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 哌啶 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-2-(1-(4-chlorophenyl)-3-phenylallylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的无溶剂开关光敏剂多官能化喹啉和吡啶的合成

  摘要：

  一种溶剂（2,2,2-三氟乙醇 (TFE) 与乙醇 (EtOH)）切换合成喹啉和吡啶的方法是从 ( E )-2-(1,3-二苯基亚烯丙基)丙二腈通过 Pd(II)-催化光化学过程。生成的活性催化剂[L 2 Pd(0)]用作外源光敏剂。该工艺主要分别在 TFE 和 EtOH 中提供Z-烯基化喹啉和吡啶。此外，已经证明了大规模合成和一些有趣的合成后修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04027

文献信息

• Visible-light driven electron–donor–acceptor (EDA) complex-initiated synthesis of thio-functionalized pyridines
  作者：Hirendra Nath Dhara、Amitava Rakshit、Dinabandhu Barik、Koustuv Ghosh、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/d3cc01678a

  日期：——

  A visible-light-induced electron–donor–acceptor (EDA)-aggregated radical cyclization between (E)-2-(1,3-diarylallylidene)malononitriles and thiophenols leads to poly-functionalized thio pyridines.

  在可见光诱导下，(E)-2-(1,3-二芳基烯丙基)丙二腈与噻吩酚之间的电子-供体-受体（EDA）-聚合自由基环化反应产生了多官能化硫代吡啶。
• Phosphine-catalyzed domino reaction: a novel sequential [2+3] and [3+2] annulation reaction of γ-substituent allenoates to construct bicyclic[3, 3, 0]octene derivatives
  作者：Erqing Li、You Huang

  DOI：10.1039/c3cc47716a

  日期：——

  We have successfully developed a novel and efficient phosphine-catalyzed sequential [2+3] and [3+2] annulation reaction of gamma-substituent allenoates to construct bicyclic[3, 3, 0]octene derivatives. The protocol uses readily available gamma-substituent allenoates as the starting materials, inexpensive PBu3 as the catalyst, and the corresponding products were obtained in good to excellent yields

  我们已经成功开发了一种新型的，有效的膦催化的γ-取代的脲基甲酸酯连续的[2 + 3]和[3 + 2]环化反应，以构建双环[3，3，0]辛烯衍生物。该方案使用容易获得的γ-取代的脲基甲酸酯作为原料，廉价的PBu3作为催化剂，并且在温和的条件下以良好或优异的收率获得了相应的产物。
• Visible-Light-Mediated Solvent-Switched Photosensitizer-Free Synthesis of Polyfunctionalized Quinolines and Pyridines
  作者：Hirendra Nath Dhara、Amitava Rakshit、Tipu Alam、Ashish Kumar Sahoo、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04027

  日期：2023.1.27

  (EtOH)) switched synthesis of quinolines and pyridines is illustrated from (E)-2-(1,3-diphenylallylidene)malononitriles via a Pd(II)-catalyzed photochemical process. The active catalyst [L2Pd(0)] generated serves as an exogenous photosensitizer. The process offers predominantly Z-alkenylated quinolines and pyridines in TFE and EtOH, respectively. Furthermore, large-scale synthesis and a few interesting

  一种溶剂（2,2,2-三氟乙醇 (TFE) 与乙醇 (EtOH)）切换合成喹啉和吡啶的方法是从 ( E )-2-(1,3-二苯基亚烯丙基)丙二腈通过 Pd(II)-催化光化学过程。生成的活性催化剂[L 2 Pd(0)]用作外源光敏剂。该工艺主要分别在 TFE 和 EtOH 中提供Z-烯基化喹啉和吡啶。此外，已经证明了大规模合成和一些有趣的合成后修饰。