(2S,4R)-1-t-butoxycarbonyl-2-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-hydroxy-2-methoxycarbonyl-pyrrolidin-5-one | 793682-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-1-t-butoxycarbonyl-2-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-hydroxy-2-methoxycarbonyl-pyrrolidin-5-one
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 793682-81-2
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₇Si
• 分子量: 403.548
• InChiKey: MZUVNQMZTHOBPS-XIKOKIGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (2S,4R)-1-t-butoxycarbonyl-2-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-hydroxy-2-methoxycarbonyl-pyrrolidin-5-one 在 盐酸 作用下， 以43%的产率得到(2S,4R)-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-2-methoxycarbonylpyrrolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Syntheses of Deoxydysibetaine, Dysibetaine, and Its 4-Epimer

  摘要：

  (±)-Deoxydysibetaine 2 和 4-epi-dysibetaine 3 是通过从甲基吡咯谷氨酸出发，经由 C-2 位的区域选择性曼尼希反应，在少量步骤中制备得到的。天然 (2S,4S)-dysibetaine 1 是从 Dysidea herbacea 海绵中分离得到的一种代谢物，而 (2S)-2 则是通过从光学纯的 (S)-吡咯谷氨醇出发，以非常高的立体选择性合成得到的。关键步骤包括一个生成C-2立体感应季碳中心的原始反应，以及C-4位的双相选择性羟基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo040216+
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]octan-8-one 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化锡 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 69.75h， 生成 (2S,4R)-1-t-butoxycarbonyl-2-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-hydroxy-2-methoxycarbonyl-pyrrolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Syntheses of Deoxydysibetaine, Dysibetaine, and Its 4-Epimer

  摘要：

  (±)-Deoxydysibetaine 2 和 4-epi-dysibetaine 3 是通过从甲基吡咯谷氨酸出发，经由 C-2 位的区域选择性曼尼希反应，在少量步骤中制备得到的。天然 (2S,4S)-dysibetaine 1 是从 Dysidea herbacea 海绵中分离得到的一种代谢物，而 (2S)-2 则是通过从光学纯的 (S)-吡咯谷氨醇出发，以非常高的立体选择性合成得到的。关键步骤包括一个生成C-2立体感应季碳中心的原始反应，以及C-4位的双相选择性羟基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo040216+