1-(3-chloropyridin-2-yl)-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid | 934406-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-chloropyridin-2-yl)-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 3-methyl-1-(3-chloro-2-pyridinyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid；1-(3-chloro-2-pyridinyl)-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid；2-(3-chloropyridin-2-yl)-5-methylpyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 934406-33-4
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O₂
• 分子量: 237.645
• InChiKey: DMLCJMLYSZYPGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chloropyridin-2-yl)-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含取代吡唑的新型色酮衍生物的合成，杀线虫活性和对接研究

  摘要：

  摘要设计合成了一系列含取代吡唑的色酮衍生物。初步的生物测定表明，大多数合成的化合物在体内对10 mg / L的根结线虫都有良好的杀线虫活性。在测试的化合物中，A10和A11表现出100％的抑制率。此外，分子对接结果表明，化合物A10和A11都通过氢键和π-π堆积与AChE的氨基酸残基Tyr121，Trp279，Tyr70，Trp84和Phe330相互作用。这项研究表明，可以进一步优化含有色酮的取代吡唑支架，以探索新型的，具有高生物活性的杀线虫剂。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.10.011
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(3-chloropyridin-2-yl)-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含取代吡唑的新型色酮衍生物的合成，杀线虫活性和对接研究

  摘要：

  摘要设计合成了一系列含取代吡唑的色酮衍生物。初步的生物测定表明，大多数合成的化合物在体内对10 mg / L的根结线虫都有良好的杀线虫活性。在测试的化合物中，A10和A11表现出100％的抑制率。此外，分子对接结果表明，化合物A10和A11都通过氢键和π-π堆积与AChE的氨基酸残基Tyr121，Trp279，Tyr70，Trp84和Phe330相互作用。这项研究表明，可以进一步优化含有色酮的取代吡唑支架，以探索新型的，具有高生物活性的杀线虫剂。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.10.011

文献信息

• 含有七氟异丙基的吡啶基吡唑酰胺类衍生物及其应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN105541794A

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明涉及如通式(I)所示的含有七氟异丙基的吡啶基吡唑酰胺类衍生物的制备与应用，该类化合物代表一种广谱高效的杀虫杀菌剂结构类型。含有七氟异丙基的吡啶基吡唑酰胺类衍生物用作新型杀虫杀菌剂能很好地防治东方粘虫、小菜蛾、甜菜夜蛾；也很很好地用于防治黄瓜褐斑病、黄瓜细菌性角斑病、黄瓜枯萎病、黄瓜霜霉病、黄瓜白粉病、番茄细菌性斑点病、水稻纹枯病。式中R1、R2、R3的意义见说明书。
• Synthesis and Insecticidal Evaluation of Aryl Pyrazole 5-Fluorouracil Compounds
  作者：Yue Chen、Xiao-Dong Fu、Hai-Ping Mu、Xiao-Fei Qin、Rong Wan

  DOI：10.3184/174751914x13955977912102

  日期：2014.5

  Twenty eight aryl pyrazole derivatives containing 5-fluorouracil were designed and synthesised via the key intermediate 1-aryl-3-methyl-1 H-pyrazole-5-carboxylic acid. The structures of target compounds were confirmed by ¹H NMR, FT-IR, EA and their insecticidal activities were evaluated. The bioassays revealed that aryl pyrazole derivatives containing 5-fluorouracil exhibited excellent insecticidal activities against Culex pipiens and Musca domestica at a concentration of 0.1%. Some compounds still showed good insecticidal activities even at a concentration of 0.05%.

  通过关键中间体 1-芳基-3-甲基-1 H-吡唑-5-羧酸，设计并合成了含有 5-氟尿嘧啶的 28 种芳基吡唑衍生物。通过 1H NMR、FT-IR 和 EA 确认了目标化合物的结构，并评估了它们的杀虫活性。生物测定结果表明，含有 5-氟尿嘧啶的芳基吡唑衍生物在 0.1% 的浓度下对喙库蚊和家蝇具有极佳的杀虫活性。一些化合物即使在 0.05% 的浓度下仍表现出良好的杀虫活性。
• Hydrazide compound and pesticidal use of the same
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US07867949B2

  公开（公告）日：2011-01-11

  A hydrazide compound represented by the formula (1): has excellent pesticidal activity.

  一种由公式（1）表示的腙酰肼化合物具有优良的杀虫活性。
• HYDRAZIDE COMPOUND AND PESTICIDAL USE OF THE SAME
  申请人：Ikegami Hiroshi

  公开号：US20110071291A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  A hydrazide compound represented by the formula (1): (wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , A 1 , A 2 , J, Q and n are defined in the specification) has excellent pesticidal activity.

  一个由公式（1）表示的腙酰肼化合物：（其中R1，R2，R3，R4，A1，A2，J，Q和n在说明书中定义）具有优异的杀虫活性。
• Hydrazide Compound and Pesticidal Use of the Same
  申请人：Ikegami Hiroshi

  公开号：US20090181956A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  A hydrazide compound represented by the formula (1): has excellent pesticidal activity.

  一种由式（1）表示的腙酰肼类化合物具有出色的杀虫活性。