4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-5-phenylisoxazole | 1188281-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-5-phenylisoxazole
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)-3-methyl-5-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 1188281-36-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: CWJVIHUPNPAQGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-5-苯基噁唑 、 4-溴苯甲醚 在 potassium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  使用芳基溴对异恶唑进行无配体钯催化的直接 4-芳基化

  摘要：

  4-芳基异恶唑可以很容易地通过钯催化的 C-H 键活化/使用芳基或杂芳基溴化物对 3,5-二取代异恶唑进行芳基化来制备。通常使用 0.1-0.5 mol% 的空气稳定 PdCl2 配合物作为催化剂可以获得良好的产率。允许芳基溴上的一系列官能团，例如乙酰基、甲酰基、酯、氟、硝基、三氟甲基或腈。该反应对环境具有吸引力，因为主要废物是 KBr/AcOH，而不是传统交叉偶联过程中产生的金属盐。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900309

文献信息

• NHC–palladium-catalyzed ionic liquid-accelerated regioselective oxyarylation of alkynes with diaryl ethers
  作者：Jianxiao Li、Dan He、Zidong Lin、Liying Cen、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/d1gc04556c

  日期：——

  task-specific ionic liquid via C(sp3)–O and C(sp2)–O bond cleavage of two different types of ethers for the assembly of structurally diverse 4-arylisoxazoles is described. Both the basic ionic liquid [C3NH2mim]Br and NHC–Pd catalyst IPr–Pd–Im–Cl2 played an important role in this transformation. Notably, this new approach provides a practical and straightforward route to access a broad range of privileged 4-arylisoxazole

  第一次 NHC 钯催化的肟醚在特定任务的离子液体中通过C(sp 3 )-O 和 C(sp 2 )-O 键裂解两种不同类型的醚进行区域选择性氧芳基化，用于组装结构多样的 4描述了-芳基异恶唑。碱性离子液体 [C 3 NH 2 mim]Br 和 NHC-Pd 催化剂 IPr-Pd-Im-Cl 2在这一转变中发挥了重要作用。值得注意的是，这种新方法提供了一种实用且直接的途径，可以以良好的收率和出色的区域选择性获得广泛的特权 4-芳基异恶唑结构。值得注意的是，这种催化系统可以循环使用多达八次，而不会显着降低催化活性。
• Palladium‐Catalyzed Cascade Desulfitative Arylation of Acetylinic Oximes with Sodium Arylsulfinates
  作者：Jianxiao Li、Liying Cen、Dan He、Daohao Zhou、Songxuan Huang

  DOI：10.1002/ejoc.202200294

  日期：2022.5.25

  An efficient and practical palladium-catalyzed aerobic desulfitative arylation of acetylinic oximes with sodium arylsulfinates under oxygen atmosphere in ionic liquid for the assembly of structurally diverse 4-aryl isoxazoles is accomplished. In the presence of 0.5 mol % of IPr-Pd-Im-Cl2, both the acetylinic oximes and sodium arylsulfinates are well tolerated.

  在离子液体中的氧气气氛下，完成了一种有效且实用的钯催化乙炔肟与芳基亚磺酸钠的需氧脱硫芳基化反应，用于组装结构多样的 4-芳基异恶唑。在 0.5 mol% 的 IPr-Pd-Im-Cl 2存在下，乙炔肟和芳基亚磺酸钠均具有良好的耐受性。