Tetramethyl (1R,1'S,3R,3'S,4S,4'R)-dicyclohexyl-3,3',4,4'-tetracarboxylate | 384835-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tetramethyl (1R,1'S,3R,3'S,4S,4'R)-dicyclohexyl-3,3',4,4'-tetracarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1R,2S,4S)-4-[(1R,3R,4S)-3,4-bis(methoxycarbonyl)cyclohexyl]cyclohexane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 384835-56-7；338464-06-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O₈
• 分子量: 398.453
• InChiKey: XAOIVOKLGSQYCR-ZUISRVRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetramethyl (1R,1'S,3R,3'S,4S,4'R)-dicyclohexyl-3,3',4,4'-tetracarboxylate 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,1'S,3R,3'S,4S,4'R)-Dicyclohexyl-3,3',4,4'-tetracarboxylic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式二环己基-3,3',4,4'-四碳和二酐的合成和表征 / 顺式和反式二环己基-3,3',4,4'-四羧酸和他们的二酐

  摘要：

  摘要 顺式和反式二环己基-3,3',4,4'-四羧酸及其二酐是由四甲基二环己基-3,3',4,4'-四羧酸酯经水解和脱水制备而成。发现反式二酐2b对温度敏感。然而，一旦在与胺的反应中形成酰亚胺环，模型化合物就是热稳定的。产物通过 1H 和 13C NMR 以及二维 COZY 光谱表征。顺式-四甲基二环己基-3,3',4,4'-四羧酸在高压蒸汽中水解，生成反式-二环己基-3,3',4,4'-四甲酸，同时处理顺式二环己基-3,3',4,4'-四羧酸在高压蒸汽中也得到反式二环己基-3,3',4,4'-四羧酸。在cis-1a的氘示踪实验中，形成了 3,3',4,4'-四氘化二环己基-3,3',4,4'-四羧酸 2a。根据该发现推测了异构化机制。

  DOI：

  10.1515/znb-2001-0210
• 作为产物：
  描述：

  3,3’,4,4’-联苯四甲酸四甲酯 在 Rh on carbon 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Tetramethyl (1R,1'S,3R,3'S,4S,4'R)-dicyclohexyl-3,3',4,4'-tetracarboxylate 、 Tetramethyl (1R,1'S,3R,3'S,4S,4'R/1S,1'R,3S,3'R,4R,4'S)-dicyclohexyl-3,3',4,4'-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Darstellung und Strukturelle Charakterisierung von cis-und trans- Dicyclohexyl-3,3′,4,4′-tetracarbonsäure-tetramethylestern / Preparation and Structural Characterization of cis- and trans-Tetramethyl Dicyclohexyl-3,3′,4,4′-tetracarboxylates

  摘要：

  在四甲基联苯-3,3′,4,4′-四羧酸酯的催化氢化反应中，得到了四甲基二环己基-3,3′,4,4′-四羧酸酯，从中分离出了顺式异构体晶体。碱催化的异构化反应得到了反式异构体。通过单晶X射线衍射确定了所分离产物的结构，清晰地揭示了甲氧羰基团的轴向和赤道位置。通过1H和13C NMR数据以及二维COSY技术支持了溶液中的结构。

  DOI：

  10.1515/znb-2001-0211

文献信息

• Darstellung und Strukturelle Charakterisierung von cis-und trans- Dicyclohexyl-3,3′,4,4′-tetracarbonsäure-tetramethylestern / Preparation and Structural Characterization of cis- and trans-Tetramethyl Dicyclohexyl-3,3′,4,4′-tetracarboxylates
  作者：Akinori Shiotani

  DOI：10.1515/znb-2001-0211

  日期：2001.2.1

  In the catalytic hydrogenation of tetramethyl biphenyl-3,3′,4,4′-tetracarboxylate, tetramethyl dicyclohexyl-3,3′,4,4′-tetracarboxylates were obtained, from which we have isolated cis isomers as crystals. The base-catalyzed isomerization afforded the trans isomers. The structure of the products isolated was determined by single-crystal x-ray diffraction, which clearly reveals the axial and equatorial positions of the methoxycarbonyl group. The structures in solution are supported by ¹H and ¹³C NMR data, and also by two-dimensional COSY techniques.

  在四甲基联苯-3,3′,4,4′-四羧酸酯的催化氢化反应中，得到了四甲基二环己基-3,3′,4,4′-四羧酸酯，从中分离出了顺式异构体晶体。碱催化的异构化反应得到了反式异构体。通过单晶X射线衍射确定了所分离产物的结构，清晰地揭示了甲氧羰基团的轴向和赤道位置。通过1H和13C NMR数据以及二维COSY技术支持了溶液中的结构。

• Synthese und Charakterisierung von cis- und trans-Dicyclohexyl-3,3′,4,4′- tetracarbonsäuren und ihren Dianhydriden / Syntheses and Characterization of cis- and trans-Dicyclohexyl-3,3′,4,4′- tetracarboxylic Acids and their Dianhydrides
  作者：Akinori Shiotani

  DOI：10.1515/znb-2001-0210

  日期：2001.2.1

  dicyclohexyl-3,3′,4,4′-tetracarboxylates in steam under high-pressure, trans-dicyclohexyl-3,3′,4,4′-tetracarboxylic acid was formed, while the treatment of cis-dicyclohexyl-3,3′,4,4′-tetracarboxylic acid in steam under high-pressure afforded also trans-dicyclohexyl-3,3′,4,4′-tetracarboxylic acid. In a deuterium tracer experiment of cis-1a, the 3,3′,4,4′-tetradeuterated dicyclohexyl-3,3′,4,4′-tetracarboxylic

  摘要 顺式和反式二环己基-3,3',4,4'-四羧酸及其二酐是由四甲基二环己基-3,3',4,4'-四羧酸酯经水解和脱水制备而成。发现反式二酐2b对温度敏感。然而，一旦在与胺的反应中形成酰亚胺环，模型化合物就是热稳定的。产物通过 1H 和 13C NMR 以及二维 COZY 光谱表征。顺式-四甲基二环己基-3,3',4,4'-四羧酸在高压蒸汽中水解，生成反式-二环己基-3,3',4,4'-四甲酸，同时处理顺式二环己基-3,3',4,4'-四羧酸在高压蒸汽中也得到反式二环己基-3,3',4,4'-四羧酸。在cis-1a的氘示踪实验中，形成了 3,3',4,4'-四氘化二环己基-3,3',4,4'-四羧酸 2a。根据该发现推测了异构化机制。