3-benzoyl-4-methyl-1,2,5-thiadiazole | 85231-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-4-methyl-1,2,5-thiadiazole
• 英文别名: (3-methyl-1,2,5-thiadiazol-4-yl) phenylmethanone；(4-methyl-[1,2,5]thiadiazol-3-yl)-phenyl-methanone；(4-Methyl-1,2,5-thiadiazol-3-yl)(phenyl)methanone；(4-methyl-1,2,5-thiadiazol-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 85231-87-4
• 化学式: C₁₀H₈N₂OS
• 分子量: 204.252
• InChiKey: GBSOFBVWXYUOAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-4-methyl-1,2,5-thiadiazole 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以2.18 g的产率得到(Z)-(3-methyl-1,2,5-thiadiazol-4-yl) phenylmethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Oxime derivatives and agricultural chemicals containing the same

  摘要：

  提供了各种羟肟衍生物，不会对植物造成任何化学损害，并对各种植物病害表现出足够的有效性。羟肟衍生物由两种一般化学式（1）和（2）表示，如下。还提供了含有上述羟肟衍生物作为活性成分的农用化学品和植物病害控制化学品。这些农用化学品和植物病害控制化学品的测试结果证明对霜霉病、晚疫病或疫霉病等非常有效。

  公开号：

  US06340697B1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-5-苯基噁唑 在 S4N4*SbCl5 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到3-benzoyl-4-methyl-1,2,5-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  5-取代的3-烷基-和3-芳基-异恶唑与四氮化四硫五氯化锑（S 4 N 4 ·SbCl 5）的反应：4-取代的3-酰基和3-芳基-1,2的完全区域选择性形成，5-噻二唑及其形成机理

  摘要：

  3-烷基-5a-f，3-芳基-5g-m，3-酰基酰胺基-5n，p，3-苯甲酰胺基-5o和3-芳基氨基-5q -5-烷基-和-5-芳基-异恶唑的反应四氮化四锑五氯化锑（S 4 N 4 ·SbCl 5）在90°C的甲苯中至回流温度，得到13-61％的3-酰基-6a-c，e，n-q和3-芳酰基-4-取代的1,2,5-噻二唑6d，f-m产生为单一异构体。3,4-二甲基-5s，5v，4-乙基-3-甲基-5t -5-烷基-和/或5-芳基-异恶唑在相同条件下的相同反应得到3-（1-乙酰基-1-氯乙基）-8a，3-（1-苯甲酰基-1-氯丙基）-8b，3-（1-苯甲酰基-1-氯乙基）-8d或3-（1-苯甲酰基-1-氯乙基）-4-甲基- 1,2,5-噻二唑8c是一种新型的1,2,5-噻二唑衍生物。另外，在相同条件下，与具有供电子取代基例如甲基，4-甲基苯基和4-甲氧基苯基的5-芳基-4-溴异恶唑（5，w，y，z）在相同条件下反应，得到3-芳酰基。

  DOI：

  10.1039/a802408a

文献信息

• Reaction of trithiazyl trichloride with active methylene compounds
  作者：Xiao-Guang Duan、Xiao-Lan Duan、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/a703033i

  日期：——

  Activated allylic compounds react with trithiazyl trichloride, (NSCl)3, to give 1,2,5-thiadiazoles 1 and isothiazoles 2. An allylic 2-substituent normally prevents formation of an aromatic 1,2,5-thiadiazole, and isothiazole formation becomes the major pathway. Simple allylic compounds are not very reactive towards (NSCl)3 but a terminal electron withdrawing group (CO2Et) enhances the reactivity. With unsymmetrical allylic compounds, isothiazole formation is regiospecific placing the more electron withdrawing group adjacent to the ring sulfur. 1,3-Diketones give 3-acyl-1,2,5-thiadiazoles; unsymmetrical 1,3-diketones give these thiadiazoles regiospecifically, explicable by cyclisation of an intermediate onto the more reactive carbonyl group. 1,4-Diketones give 3,4-diacyl-1,2,5-thiadiazoles; thus 1,2-dibenzoyl-ethane, -ethene and -ethyne all give 3,4-dibenzoylthiadiazole (40–44%). Many of these trithiazyl trichloride reactions provide attractive one-step routes to 1,2,5-thiadiazoles and isothiazoles.

  活化的烯丙基化合物与三氮吡啶三氯化物（NSCl）3反应，生成1,2,5-硫噁唑1和异硫噁唑2。烯丙基的2-取代基通常会阻止形成芳香性的1,2,5-硫噁唑，而异硫噁唑的形成则成为主要途径。简单的烯丙基化合物对（NSCl）3的反应性并不强，但末端的电子吸引基团（CO2Et）可以增强其反应性。对于不对称的烯丙基化合物，异硫噁唑的形成是区域特异性的，更强的电子吸引基团会与环中的硫相邻。1,3-二酮可以得到3-酰基-1,2,5-硫噁唑；不对称的1,3-二酮则会以区域特异性的方式生成这些硫噁唑，这可以用中间体在更活泼的羰基上发生环化来解释。1,4-二酮生成3,4-二酰基-1,2,5-硫噁唑；因此，1,2-二苯甲酰基乙烷、乙烯和乙炔均会得到3,4-二苯甲酰基硫噁唑（40-44%）。这些三氮吡啶三氯化物的反应提供了制备1,2,5-硫噁唑和异硫噁唑的有吸引力的一步合成途径。
• [EN] FUNGICIDE HYDROXIMOYL-HETEROCYCLES DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS FONGICIDES À BASE DE COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES D'HYDROXIMOYLE
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2010066697A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The present invention relates to hydroximoyl-heterocycle derivatives of formula (I) wherein T represents a substituted or non-substituted heterocyclyl group, Q represents a carbo or heterocyclic group, A represent a carbo or heterocyclic group or a carbo or hetero-polycylic group, and L1 represents various linking groups, their process of preparation, intermediate compounds for their preparation, their use as fungicide active agents, particularly in the form of fungicide compositions, and methods for the control of phytopathogenic fungi, notably of plants, using these compounds or compositions.

  本发明涉及公式（I）中T代表取代或未取代的杂环烷基，Q代表碳或杂环基团，A代表碳或杂环基团或碳或杂多环基团，L1代表各种连接基团，它们的制备方法，用作杀真菌活性剂，特别是作为杀真菌组合物形式的用途，以及使用这些化合物或组合物控制植物病原真菌，尤其是植物的方法。
• FUNGICIDE HYDROXIMOYL-HETEROCYCLES DERIVATIVES
  申请人：Beier Christian

  公开号：US20110294829A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention relates to hydroximoyl-heterocycle derivatives of formula (I) wherein T represents a substituted or non-substituted heterocyclyl group, Q represents a carbo or heterocyclic group, A represent a carbo or heterocyclic group or a carbo or hetero-polycylic group, and L1 represents various linking groups, their process of preparation, intermediate compounds for their preparation, their use as fungicide active agents, particularly in the form of fungicide compositions, and methods for the control of phytopathogenic fungi, notably of plants, using these compounds or compositions.

  本发明涉及公式（I）的羟肟基杂环衍生物，其中T代表取代或未取代的杂环基团，Q代表羰基或杂环基团，A代表羰基或杂环基团或羰基或杂多环基团，L1代表各种连接基团，其制备过程，用于杀菌剂活性剂，特别是作为杀菌剂组合物的形式，以及使用这些化合物或组合物控制植物病原真菌，尤其是植物的方法的中间化合物。
• Fungicide hydroximoyl-heterocycles derivatives
  申请人：Beier Christian

  公开号：US08580799B2

  公开（公告）日：2013-11-12

  The present invention relates to hydroximoyl-heterocycle derivatives of formula (I) wherein T represents a substituted or non-substituted heterocyclyl group, Q represents a carbo or heterocyclic group, A represent a carbo or heterocyclic group or a carbo or hetero-polycylic group, and L1 represents various linking groups, their process of preparation, intermediate compounds for their preparation, their use as fungicide active agents, particularly in the form of fungicide compositions, and methods for the control of phytopathogenic fungi, notably of plants, using these compounds or compositions.

  本发明涉及公式（I）的羟肟基杂环衍生物，其中T代表取代或未取代的杂环基团，Q代表碳或杂环基团，A代表碳或杂环基团或碳或杂多环基团，L1代表各种连接基团，其制备方法，用于杀真菌活性剂，特别是作为杀真菌组合物形式，以及使用这些化合物或组合物控制植物病原真菌，特别是植物的方法的中间化合物。
• Bae, Su-Hak; Kim, Kyongtae; Park, Young Ja, Heterocycles, 2000, vol. 53, # 1, p. 159 - 172
  作者：Bae, Su-Hak、Kim, Kyongtae、Park, Young Ja

  DOI：——

  日期：——