苯丙氨酸-甘氨酸-甘氨酸 | 51163-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苯丙氨酸-甘氨酸-甘氨酸
• 英文名称: phenylalanine-glycine-glycine
• 英文别名: Phe-Gly₂-OH；phenylalanyl=>glycyl=>glycine；DL-phenylalanyl=>glycyl=>glycine；DL-Phenylalanyl=>glycyl=>glycin；N-(N-DL-Phenylalanyl-glycyl)-glycin；Phenylalanyl=>glycyl=>glycin；dl-Phenylalanyl-glycyl-glycin；2-[[2-[(2-azaniumyl-3-phenylpropanoyl)amino]acetyl]amino]acetate
• CAS: 51163-51-0
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₄
• 分子量: 279.296
• InChiKey: NAXPHWZXEXNDIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-223 °C
• 沸点：
  667.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙氨酸-甘氨酸-甘氨酸 、 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 0.33h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  水中化学选择性氨基腈偶联的肽连接

  摘要：

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的

  DOI：

  10.1038/s41586-019-1371-4
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 苯丙氨酸-甘氨酸-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Route to Peptides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01173a095

文献信息

• A CO₂-Catalyzed Transamidation Reaction
  作者：Yang Yang、Jian Liu、Fadhil S. Kamounah、Gianluca Ciancaleoni、Ji-Woong Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02077

  日期：2021.12.3

  Transamidation reactions are often mediated by reactive substrates in the presence of overstoichiometric activating reagents and/or transition metal catalysts. Here we report the use of CO2 as a traceless catalyst: in the presence of catalytic amounts of CO2, transamidation reactions were accelerated with primary, secondary, and tertiary amide donors. Various amine nucleophiles including amino acid

  在过量化学计量的活化试剂和/或过渡金属催化剂的存在下，转酰胺基反应通常由反应性底物介导。在这里，我们报告了使用 CO 2作为无痕催化剂：在催化量的 CO 2存在下，使用伯、仲和叔酰胺供体加速转酰胺反应。包括氨基酸衍生物在内的各种胺类亲核试剂都被耐受，这表明转酰胺基在肽修饰和聚合物降解中的实用性（例如，Nylon-6,6）。特别是，N , O -二甲基羟基酰胺（Weinreb 酰胺）在 CO 2催化的转酰胺基反应中与 N 2相比表现出明显的反应性大气层。进行了比较 Hammett 研究和动力学分析，以阐明分子 CO 2的催化活化机制，这得到了 DFT 计算的支持。我们将CO 2在转酰胺基反应中的积极作用归因于通过与亲电子CO 2共价结合来稳定四面体中间体。
• Sequence‐Specific Oxidative Degradation of Tripeptides by a Cobalt( <scp>III</scp> ) Complex Containing a Terpyridine Ligand
  作者：Koichiro Jitsukawa、Hiroshi Takahashi、Ryoji Hyuga、Hidekazu Arii、Hideki Masuda

  DOI：10.1002/ejic.200400261

  日期：2004.10

  intermediate for g′l on the basis of time-dependent HPLC analyses. NMR investigation of other tripeptides [βala-gly-leu (2), gly-gly-phe (3), and gly-gly-ala (4)] containing a bulky C-terminal aliphatic side chain indicated the formation of the corresponding oxidation complexes. On the other hand, peptides containing a C-terminal glycine residue [gly-gly-gly (5) and phe-gly-gly (6)] or an N-2 β-alanine

  使用三元钴 (III) 复合物对由脂肪族氨基酸组成的寡肽进行序列特异性氧化降解。在有氧条件下，[Co(CO3)(OH)(terpy)] 和等摩尔量的三肽在 40 °C、pH 8.5 下反应，得到两个带水的组分带（a 和 b），然后是两个带（c 和 d） ) 与 NaCl 溶液，分别在柱分离后。在gly-gly-leu (ggl, 1), [Co(gg'l)(terpy)] [1a, gg'l = glyyl(2-oxoglycyl)leucine], [Co(g'l)( terpy)] [1b, g'l = N-(2-oxoglycyl)leucine]、[Co(ggl)(terpy)]+ (1c) 和 [Co(terpy)2]3+ (1d)。主要产物 1c 的晶体结构表明起始 ggl 配体被裂解得到双酰胺化合物 g'l，这可能是由于 N-末端甘氨酸的丢失和 N-2 甘氨酸残基的 α-碳的
• A calibrator or control composition for an IgM serology assay
  申请人：BEHRING DIAGNOSTICS INC.

  公开号：EP0636886A2

  公开（公告）日：1995-02-01

  There is described a positive calibrator/control composition for use in assays for the detection of antibodies to infectious disease agents. The composition includes a composite antibody of a nonspecific IgM immunoglobulin moiety covalently linked to a specific, non-IgM antibody moiety. Also described is an assay method which utilizes the positive calibrator or control composition.

  有一种阳性校准物/对照物组合物，可用于检测传染病病原体抗体的化验中。该组合物包括非特异性 IgM 免疫球蛋白分子与特异性非 IgM 抗体分子共价连接的复合抗体。还描述了一种利用阳性校准物或对照组合物的检测方法。
• LOW-MOLECULAR POLYSULFATED HYALURONIC ACID DERIVATIVE AND MEDICINE CONTAINING SAME
  申请人：Otsuka Chemical Holdings Co., Ltd.

  公开号：EP2392579A1

  公开（公告）日：2011-12-07

  A low-molecular-weight polysulfated hyaluronic acid derivative useful for prevention and/or treatment of an allergic disease. An agent for prevention and/or treatment of an allergic disease selected from pollinosis, allergic rhinitis, allergic conjunctivitis, atopic dermatitis, and asthma, represented by the following general formula (IA) or (IB); wherein n represents a number of 0 to 15; R's each independently represent a hydrogen atom or an SO3H group etc.

  一种用于预防和/或治疗过敏性疾病的低分子量多硫化透明质酸衍生物。一种用于预防和/或治疗选自花粉症、过敏性鼻炎、过敏性结膜炎、特应性皮炎和哮喘的过敏性疾病的制剂，由以下通式（IA）或（IB）表示； 其中 n 代表 0 至 15 的数字；R's 各自独立地代表氢原子或 SO3H 基团等。
• Sigmund; Wessely, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1926, vol. 157, p. 100
  作者：Sigmund、Wessely

  DOI：——

  日期：——