2,6-bis(trimethylsilanyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene | 934543-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 2,6-bis(trimethylsilanyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene
• 英文别名: 2,6-bis(trimethylsilyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene；Trimethyl-(10-trimethylsilyl-3,7,11-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl)silane；trimethyl-(10-trimethylsilyl-3,7,11-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl)silane
• CAS: 934543-16-5
• 化学式: C₁₄H₂₀S₃Si₂
• 分子量: 340.682
• InChiKey: PSUCTYLGDRUPAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(trimethylsilanyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩
  参考文献：
  名称：

  通过C-Se偶联/环化反应含硒亚硒基的杂并三并烷

  摘要：

  提出了一个新的新颖的三环硫和/或含硒杂三并烷2 – 4族，其中硒（Se）原子的数量不断增加。杂三并苯衍生物是通过多步合成路线合成的，通过铜催化的C–S和C–Se偶联/环化反应，可以实现稳定和可溶性稠合体系的关键环化步骤。通过单晶X射线分析和XRD粉末测量阐明了固态的结构和堆积图案。光电子性质的比较提供了有趣的结构-性质关系，并提供了有价值的见解，了解了杂原子在一系列异三并烷中的作用。电氧化聚合导致相应的聚（并三并苯）P2-P4。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.138
• 作为产物：
  描述：

  5,5-bis(trimethylsilyl)-3,3’-diiodo-2,2’-bithiophene 在 copper(l) iodide 、 potassium sulfide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到2,6-bis(trimethylsilanyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过C-Se偶联/环化反应含硒亚硒基的杂并三并烷

  摘要：

  提出了一个新的新颖的三环硫和/或含硒杂三并烷2 – 4族，其中硒（Se）原子的数量不断增加。杂三并苯衍生物是通过多步合成路线合成的，通过铜催化的C–S和C–Se偶联/环化反应，可以实现稳定和可溶性稠合体系的关键环化步骤。通过单晶X射线分析和XRD粉末测量阐明了固态的结构和堆积图案。光电子性质的比较提供了有趣的结构-性质关系，并提供了有价值的见解，了解了杂原子在一系列异三并烷中的作用。电氧化聚合导致相应的聚（并三并苯）P2-P4。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.138

文献信息

• Planar β-Linked Oligothiophenes Based on Thieno[3,2-<i>b</i>]thiophene and Dithieno[3,2-<i>b</i>:2‘,3‘-<i>d</i>]thiophene Fused Units
  作者：Lidaris San Miguel、William W. Porter、Adam J. Matzger

  DOI：10.1021/ol0630393

  日期：2007.3.1

  oligothiophenes based on thieno[3,2-b]thiophene and dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene fused units were synthesized. The optical data indicate a blue shift of the absorption maximum in comparison to the alpha-linked analogues due to cross-conjugation between fused rings. The crystal structures of 3,3'-bi(thieno[3,2-b]thiophene) and 3,3';6',3"-ter(thieno-[3,2-b]thiophene) reveal edge-to-face pi-stacked dimer

  合成了一系列基于噻吩并[3,2-b]噻吩和二噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]噻吩稠合单元的平面β-连接的寡噻吩。光学数据表明，由于稠合环之间的交叉共轭，与α-连接的类似物相比，吸收最大值发生了蓝移。3,3'-bi（噻吩并[3,2-b]噻吩）和3,3'; 6'，3“ -ter（噻吩并[[3,2-b]噻吩）的晶体结构从边缘到边缘面pi堆叠的二聚体基元，而3,3'-bis（二硫基诺[3,2-b：2'，3'-d]噻吩）的晶体结构由面对面的pi堆叠分子组成。 [结构：见文字]
• Selenophene-Based Heteroacenes: Synthesis, Structures, and Physicochemical Behaviors
  作者：Wan Xu、Mengjie Wang、Zhiying Ma、Zhen Shan、Chunli Li、Hua Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02107

  日期：2018.10.5

  On the basis of three new building blocks, dithieno[3,2-b:2',3'-d]selenophene (tt-DTS), diseleno[3,2-b:2',3'd]thiophene (tt-DST), and diseleno[3,2-b:2',3'-d]selenophene (tt-DSS), four thiophene-and selenophene-based heteroacenes (3a-d) with up to seven fused rings were designed and synthesized. Another two selenophene-based heteroacenes (1 and 2) with three and five fused rings were prepared. The molecular structures of 1, 2, 3a, and 3c were confirmed by single-crystal analysis. The results showed that molecular structures, spectroscopy features, and cyclic voltammetry behaviors could be modulated by changing the heteroatoms from sulfur to selenium for 3a-d or changing the numbers of selenophene rings for 1, 2, and 3d.