2,6-bis(trimethylsilanyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene | 934543-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 2,6-bis(trimethylsilanyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene
• 英文别名: 2,6-bis(trimethylsilyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene；Trimethyl-(10-trimethylsilyl-3,7,11-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl)silane；trimethyl-(10-trimethylsilyl-3,7,11-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl)silane
• CAS: 934543-16-5
• 化学式: C₁₄H₂₀S₃Si₂
• 分子量: 340.682
• InChiKey: PSUCTYLGDRUPAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(trimethylsilanyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩
  参考文献：
  名称：

  通过C-Se偶联/环化反应含硒亚硒基的杂并三并烷

  摘要：

  提出了一个新的新颖的三环硫和/或含硒杂三并烷2 – 4族，其中硒（Se）原子的数量不断增加。杂三并苯衍生物是通过多步合成路线合成的，通过铜催化的C–S和C–Se偶联/环化反应，可以实现稳定和可溶性稠合体系的关键环化步骤。通过单晶X射线分析和XRD粉末测量阐明了固态的结构和堆积图案。光电子性质的比较提供了有趣的结构-性质关系，并提供了有价值的见解，了解了杂原子在一系列异三并烷中的作用。电氧化聚合导致相应的聚（并三并苯）P2-P4。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.138
• 作为产物：
  描述：

  5,5-bis(trimethylsilyl)-3,3’-diiodo-2,2’-bithiophene 在 copper(l) iodide 、 potassium sulfide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到2,6-bis(trimethylsilanyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过C-Se偶联/环化反应含硒亚硒基的杂并三并烷

  摘要：

  提出了一个新的新颖的三环硫和/或含硒杂三并烷2 – 4族，其中硒（Se）原子的数量不断增加。杂三并苯衍生物是通过多步合成路线合成的，通过铜催化的C–S和C–Se偶联/环化反应，可以实现稳定和可溶性稠合体系的关键环化步骤。通过单晶X射线分析和XRD粉末测量阐明了固态的结构和堆积图案。光电子性质的比较提供了有趣的结构-性质关系，并提供了有价值的见解，了解了杂原子在一系列异三并烷中的作用。电氧化聚合导致相应的聚（并三并苯）P2-P4。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.138

文献信息

• Planar β-Linked Oligothiophenes Based on Thieno[3,2-<i>b</i>]thiophene and Dithieno[3,2-<i>b</i>:2‘,3‘-<i>d</i>]thiophene Fused Units
  作者：Lidaris San Miguel、William W. Porter、Adam J. Matzger

  DOI：10.1021/ol0630393

  日期：2007.3.1

  oligothiophenes based on thieno[3,2-b]thiophene and dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene fused units were synthesized. The optical data indicate a blue shift of the absorption maximum in comparison to the alpha-linked analogues due to cross-conjugation between fused rings. The crystal structures of 3,3'-bi(thieno[3,2-b]thiophene) and 3,3';6',3"-ter(thieno-[3,2-b]thiophene) reveal edge-to-face pi-stacked dimer

  合成了一系列基于噻吩并[3,2-b]噻吩和二噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]噻吩稠合单元的平面β-连接的寡噻吩。光学数据表明，由于稠合环之间的交叉共轭，与α-连接的类似物相比，吸收最大值发生了蓝移。3,3'-bi（噻吩并[3,2-b]噻吩）和3,3'; 6'，3“ -ter（噻吩并[[3,2-b]噻吩）的晶体结构从边缘到边缘面pi堆叠的二聚体基元，而3,3'-bis（二硫基诺[3,2-b：2'，3'-d]噻吩）的晶体结构由面对面的pi堆叠分子组成。 [结构：见文字]
• Selenophene-Based Heteroacenes: Synthesis, Structures, and Physicochemical Behaviors
  作者：Wan Xu、Mengjie Wang、Zhiying Ma、Zhen Shan、Chunli Li、Hua Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02107

  日期：2018.10.5

  On the basis of three new building blocks, dithieno[3,2-b:2',3'-d]selenophene (tt-DTS), diseleno[3,2-b:2',3'd]thiophene (tt-DST), and diseleno[3,2-b:2',3'-d]selenophene (tt-DSS), four thiophene-and selenophene-based heteroacenes (3a-d) with up to seven fused rings were designed and synthesized. Another two selenophene-based heteroacenes (1 and 2) with three and five fused rings were prepared. The molecular structures of 1, 2, 3a, and 3c were confirmed by single-crystal analysis. The results showed that molecular structures, spectroscopy features, and cyclic voltammetry behaviors could be modulated by changing the heteroatoms from sulfur to selenium for 3a-d or changing the numbers of selenophene rings for 1, 2, and 3d.
• Selenophene-containing heterotriacenes by a C–Se coupling/cyclization reaction
  作者：Pierre-Olivier Schwartz、Sebastian Förtsch、Astrid Vogt、Elena Mena-Osteritz、Peter Bäuerle

  DOI：10.3762/bjoc.15.138

  日期：——

  A new novel family of tricyclic sulfur and/or selenium-containing heterotriacenes 2–4 with an increasing number of selenium (Se) atoms is presented. The heterotriacene derivatives were synthesized in multistep synthetic routes and the crucial cyclization steps to the stable and soluble fused systems were achieved by copper-catalyzed C–S and C–Se coupling/cyclization reactions. Structures and packing

  提出了一个新的新颖的三环硫和/或含硒杂三并烷2 – 4族，其中硒（Se）原子的数量不断增加。杂三并苯衍生物是通过多步合成路线合成的，通过铜催化的C–S和C–Se偶联/环化反应，可以实现稳定和可溶性稠合体系的关键环化步骤。通过单晶X射线分析和XRD粉末测量阐明了固态的结构和堆积图案。光电子性质的比较提供了有趣的结构-性质关系，并提供了有价值的见解，了解了杂原子在一系列异三并烷中的作用。电氧化聚合导致相应的聚（并三并苯）P2-P4。