4-chloro-6-isobutyl-1-(methylsulfonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 1228258-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-6-isobutyl-1-(methylsulfonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 4-chloro-2-isobutyl-1-mesyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine；4-chloro-6-(2-methylpropyl)-1-methylsulfonyl-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 1228258-68-1
• 化学式: C₁₀H₁₈ClNO₂S
• 分子量: 251.777
• InChiKey: WTNVXLXHTPKSAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-isobutyl-1-(methylsulfonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 N-甲基吗啉 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-isobutyl-1-(methylsulfonyl)piperidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Antiproliferative Evaluation of N-sulfonyl-2-alkyl-six Membered Azacycles. A QSAR Study

  摘要：

  研究人员评估了一系列官能化 N-磺酰基哌啶和 N-磺酰基四氢吡啶对具有代表性的人类实体瘤细胞 A2780（卵巢癌）、SW1573（非小细胞肺癌）和 WiDr（结肠癌）的抗增殖活性。SAR 研究表明，WiDr 细胞的生物活性与 N-磺酰基的长度、取代基的性质和烷基侧链的类型有关。进一步的 QSAR 研究表明，N-磺酰基的大小和性质、原子极化率（MP）和分配系数是影响活性的最重要描述因子。其中，N-磺酰基的大小（F05C-S）起着主要作用。

  DOI：

  10.2174/1573406409666131124231552
• 作为产物：
  描述：

  高炔丙基(甲磺酰基)胺 、 异戊醛 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到4-chloro-6-isobutyl-1-(methylsulfonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  拓宽铁 (III) 催化的 Aza-Prins 环化的合成范围

  摘要：

  研究了氮杂-Prins 环化中N-磺酰基的性质和影响以及生成的六元氮杂环的反应性。γ,δ-不饱和胺在氮原子上具有甲苯磺酰基的氮杂-Prins 环化产生具有卤乙烯基官能团的 2-烷基-4-卤代-1-甲苯磺酰基-1,2,5,6-四氢吡啶，对进一步的衍生化和去甲苯基化条件。为了调节这种氮杂环的反应性，用几种磺酰胺对氮杂-Prins 环化反应进行了一般研究。N-nosyl 和 N-mesylamines 都能令人满意地形成环，为进一步的合成转化提供最佳条件。为了举例说明该方法的范围，成功进行了生物碱柯尼因的简短合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901372

文献信息

• Broadening the Synthetic Scope of the Iron(III)-Catalyzed Aza-Prins Cyclization
  作者：Rubén M. Carballo、Guillermo Valdomir、Martín Purino、Víctor S. Martín、Juan I. Padrón

  DOI：10.1002/ejoc.200901372

  日期：2010.4

  The nature and influence of the N-sulfonyl group in aza-Prins cyclization and the reactivity of the six-membered aza-cycle generated has been studied. The aza-Prins cyclization of γ,δ-unsaturated amines with a tosyl group at the nitrogen atom produces 2-alkyl-4-halo-1-tosyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines with a halovinyl function, extraordinarily stable to further derivatization and detosylation conditions

  研究了氮杂-Prins 环化中N-磺酰基的性质和影响以及生成的六元氮杂环的反应性。γ,δ-不饱和胺在氮原子上具有甲苯磺酰基的氮杂-Prins 环化产生具有卤乙烯基官能团的 2-烷基-4-卤代-1-甲苯磺酰基-1,2,5,6-四氢吡啶，对进一步的衍生化和去甲苯基化条件。为了调节这种氮杂环的反应性，用几种磺酰胺对氮杂-Prins 环化反应进行了一般研究。N-nosyl 和 N-mesylamines 都能令人满意地形成环，为进一步的合成转化提供最佳条件。为了举例说明该方法的范围，成功进行了生物碱柯尼因的简短合成。
• Antiproliferative Evaluation of N-sulfonyl-2-alkyl-six Membered Azacycles. A QSAR Study
  作者：Ruben Carballo、Leticia Leon、Ramiro Quijano-Quinones、Gonzalo Mena-Rejon、Víctor Martin、Jose Padron、Juan Padron

  DOI：10.2174/1573406409666131124231552

  日期：2014.8.4

  A series of functionalized N-sulfonyl-piperidines and N-sulfonyl-tetrahydropyridines were evaluated for their antiproliferative activity against the representative panel of human solid tumor cells A2780 (ovarian), SW1573 (non-small cell lung) and WiDr (colon). The SAR study showed for WiDr cells a correlation between the biological activity and the length of the N-sulfonyl group, the nature of the substituents and the type of alkyl side chain. Further QSAR studies indicate that the size and nature of the N-sulfonyl group, the atomic polarizability (MP) and the partition coefficient are the most important descriptors for the activity. The major contribution is the size (F05C-S) of the N-sulfonyl group.

  研究人员评估了一系列官能化 N-磺酰基哌啶和 N-磺酰基四氢吡啶对具有代表性的人类实体瘤细胞 A2780（卵巢癌）、SW1573（非小细胞肺癌）和 WiDr（结肠癌）的抗增殖活性。SAR 研究表明，WiDr 细胞的生物活性与 N-磺酰基的长度、取代基的性质和烷基侧链的类型有关。进一步的 QSAR 研究表明，N-磺酰基的大小和性质、原子极化率（MP）和分配系数是影响活性的最重要描述因子。其中，N-磺酰基的大小（F05C-S）起着主要作用。