(2-oxocyclodecane)acetic acid | 76192-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-oxocyclodecane)acetic acid
• 英文别名: 2-(2-Oxocyclodecyl)acetic acid
• CAS: 76192-49-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: YWYSLNRWDHAUNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclododecane-1,2-dione monoxime 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2-oxocyclodecane)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  2-羟基亚氨基环十二烷酮的光化学

  摘要：

  用中压汞灯通过石英在甲醇溶液中辐照（E）-2-羟基亚氨基环十二酮（1）得到（Z）-2-羟基亚氨基环十二烷酮（2），1-羟基-12-羟基亚氨基双环[8.2.0]十二烷（3），（2-氧代环癸烷）乙腈（6）和十一碳烯十烯酸甲酯（7）；化合物（3），（6）和（7）被认为是通过Norrish II型方法形成的。

  DOI：

  10.1039/c39800000746

文献信息

• The photochemistry of α-oximino ketones
  作者：Peter Yates、James Wong、Stewart Mclean

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92384-1

  日期：——

  the latter is methanol or on treatment with acetic anhydride in pyridine. It is proposed that the ester 18 arises, like oxime 14, via γ-H-abstraction by the O atom of the CO group of the α-oximino ketone 12, and that the primary photochemical processes under the conditions used are limited to geometrical isomerization about the CN bond and such γ-H-abstraction.

  用中压汞灯在甲醇中照射（E）-2-氧亚氨基环十二烷酮（12），得到（Z）-2-氧亚氨基环十二烷酮（13）。12-羟基双环[8.2.0]十二烷基十一酮肟（14），（2-氧代环癸烷）乙腈（17）和10-十一碳烯酸甲酯（18）。已表明腈17是由肟14在辐射甲醇或在吡啶中用乙酸酐处理时形成的。本发明提出，将酯18产生，就像肟14，通过γ- ħ -abstraction由CO基团的α-肟基酮中的O原子12，并且在所用条件下的主要光化学过程仅限于有关CN键的几何异构化和此类γ- H-吸收。
• Verfahren zur Herstellung von 13-Oxabicyclo(10.3.0)-pentadecan
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0051233A1

  公开（公告）日：1982-05-12

  Ein verbessertes Verfahren zur technischen Herstellung des Riechstoffs 13-Oxabicyclo [10.3.0]-pentadecan sieht folgende Reaktionsstufen vor: a) Umsetzung von Cyclododecanon mit elementarem Brom, b) Umsetzung des a-Bromcyclododecanon mit Malonsäuredialkylester, c) Hydrolyse und Decarboxylierung des Keto-Diesters, d) Reinigung der rohen 2-Oxocyclododec-1-yl-essigsäure durch Auswaschen, e) Veresterung mit einem niedermolekularen Alkohol, f) Reduktion des Ketoesters zum 2-(2-Hydroxyethyl)-cyclododecanol, g) cyclische Etherbildung unter Wasserabspaltung. Der Riechstoff mit warmer Ambranote zeichnet sich durch sehr gute Haftfestigkeitaus.

  臭味剂 13-oxabicyclo [10.3.0]-pentadecane 的改进技术生产工艺包括以下反应步骤： a) 环十二酮与溴元素反应、 b) a-溴环十二酮与丙二酸二烷基酯反应、 c) 酮二酯的水解和脱羧、 d) 通过洗涤提纯粗 2-氧代环十二-1-基乙酸、 e) 与低分子量醇进行酯化反应 f) 将酮酯还原成 2-（2-羟乙基）-环十二醇、 g) 生成环醚，去除水分。这种带有温暖琥珀香调的香水的特点是 具有非常好的附着力。
• YATES, P.;WONG, J.;MCLEAN, S., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 19, 3357-3363
  作者：YATES, P.、WONG, J.、MCLEAN, S.

  DOI：——

  日期：——