7-氟-5-甲基-1H-吲哚 | 442910-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-氟-5-甲基-1H-吲哚
• 英文名称: 7-fluoro-5-methyl-1H-indole
• CAS: 442910-91-0
• 化学式: C₉H₈FN
• mdl: MFCD18809071
• 分子量: 149.168
• InChiKey: AORDVAXRGDICNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氟-5-甲基-1H-吲哚 在 四丁基氢氧化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 7-fluoro-5-methyl-1-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过手性α-苯基苄基阳离子的吲哚的Friedel-Crafts烷基化反应不对称合成胰高血糖素受体拮抗剂

  摘要：

  描述了用于治疗2型糖尿病的胰高血糖素受体拮抗剂药物候选物的实用不对称合成的开发。该拮抗剂由被丙基和三个包括氟吲哚的芳基取代的1,1,2,2-四取代的乙烷核组成。构造乙烷核心和两个立体生成中心的关键步骤涉及酮芳基化，通过动态动力学拆分的不对称氢化和抗选择性的Friedel-Crafts用手性α-苯基苄基阳离子进行氟吲哚的烷基化。我们还开发了氟吲哚的两种新的高效合成方法，包括一种不寻常的Larock型吲哚合成和Sugasawa-异环化途径。所描述的收敛合成用于制备药物，其总产率为52％，ee为99％ee（以千克为单位）。

  DOI：

  10.1021/op300249q
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-氟-4-甲基苯胺 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 正庚烷 为溶剂， 生成 7-氟-5-甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过手性α-苯基苄基阳离子的吲哚的Friedel-Crafts烷基化反应不对称合成胰高血糖素受体拮抗剂

  摘要：

  描述了用于治疗2型糖尿病的胰高血糖素受体拮抗剂药物候选物的实用不对称合成的开发。该拮抗剂由被丙基和三个包括氟吲哚的芳基取代的1,1,2,2-四取代的乙烷核组成。构造乙烷核心和两个立体生成中心的关键步骤涉及酮芳基化，通过动态动力学拆分的不对称氢化和抗选择性的Friedel-Crafts用手性α-苯基苄基阳离子进行氟吲哚的烷基化。我们还开发了氟吲哚的两种新的高效合成方法，包括一种不寻常的Larock型吲哚合成和Sugasawa-异环化途径。所描述的收敛合成用于制备药物，其总产率为52％，ee为99％ee（以千克为单位）。

  DOI：

  10.1021/op300249q

文献信息

• [EN] INDOLES FOR USE IN INFLUENZA VIRUS INFECTION<br/>[FR] INDOLES POUVANT ÊTRE UTILISÉS DANS L'INFECTION PAR LE VIRUS INFLUENZA
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UC

  公开号：WO2016020526A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The invention relates to compounds having the structure of formula (I) which can be used for the treatment of or against influenza infections.

  这项发明涉及具有式（I）结构的化合物，可用于治疗或预防流感感染。
• [EN] CRYSTALLINE POLYMORPHIC FORMS OF AN ANTIDIABETIC COMPOUND<br/>[FR] FORMES POLYMORPHES CRISTALLINES D'UN COMPOSÉ ANTIDIABÉTIQUE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010080971A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention relates to polymorphic forms of a compound of formula A: This compound is useful as a glucagon receptor antagonist and serves as a pharmaceutically active ingredient for the treatment of type 2 diabetes and related conditions, such as hyperglycemia, obesity, dyslipidemia, and the metabolic syndrome. Hydrates, hemihydrates, anhydrates and similar polymorphic forms are included.

  本发明涉及公式A化合物的多态形式：该化合物可用作胰高血糖素受体拮抗剂，是治疗2型糖尿病及相关疾病（如高血糖、肥胖、血脂异常和代谢综合征）的药用活性成分。包括水合物、半水合物、无水物和类似的多态形式。
• ANTI-INFLUENZA VIRUS PYRIMIDINE DERIVATIVE
  申请人：GUANGDONG RAYNOVENT BIOTECH CO., LTD.

  公开号：US20210032238A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present invention discloses a class of anti-influenza virus compounds, and the use thereof in the preparation of a drug for treating diseases associated with influenza viruses. In particular, the present invention discloses a compound represented by formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明公开了一类抗流感病毒化合物，以及其在制备用于治疗与流感病毒相关疾病的药物中的应用。具体而言，本发明公开了一种由式(I)表示的化合物及其药用可接受的盐。
• [EN] MONO- OR DI-SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES AS DENGUE VIRAL REPLICATION INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE MONOSUBSTITUÉS OU DISUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE LA DENGUE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017046258A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present invention concerns mono- or di-substituted indole compounds, methods to prevent or treat dengue viral infections by using said compounds and also relates to said compounds for use as a medicine, more preferably for use as a medicine to treat or prevent dengue viral infections. The present invention furthermore relates to pharmaceutical compositions or combination preparations of the compounds, to the compositions or preparations for use as a medicine, more preferably for the prevention or treatment of dengue viral infections. The invention also relates to processes for preparation of the compounds.

  本发明涉及单取代或双取代吲哚化合物，通过使用该化合物来预防或治疗登革病毒感染的方法，还涉及该化合物用作药物，更好地用于治疗或预防登革病毒感染。本发明还涉及药物组合中的药物组成或组合制剂，用作药物的组成或制剂，更好地用于预防或治疗登革病毒感染。该发明还涉及该化合物的制备过程。
• [EN] MONO- OR DI-SUBSTITUTED INDOLES AS DENGUE VIRAL REPLICATION INHIBITORS<br/>[FR] INDOLES MONOSUBSTITUÉS OU DISUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE LA DENGUE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016050831A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention concerns mono- or di-substituted indole compounds of formula (I) which are useful to prevent or treat dengue viral infections and also relates to said compounds for use as a medicine, more preferably for use as a medicine to treat or prevent dengue viral infections. The present invention furthermore relates to pharmaceutical compositions or combination preparations of the compounds, to the compositions or preparations for use as a medicine, more preferably for the prevention or treatment of dengue viral infections. The invention also relates to processes for preparation of the compounds.

  本发明涉及式（I）的单取代或二取代吲哚化合物，其可用于预防或治疗登革热病毒感染，并且还涉及所述化合物的药用，更好地用于治疗或预防登革热病毒感染。本发明还涉及所述化合物的制药组合物或混合制剂，涉及该组合物或制剂用作药物，更好地用于预防或治疗登革热病毒感染。本发明还涉及制备所述化合物的工艺。