4-benzylpent-4-enoic acid | 1282061-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-benzylpent-4-enoic acid
• CAS: 1282061-34-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: MMOBCJBBROZHNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylpent-4-enoic acid 在 吡啶 、 烟酸乙酯 、 草酰氯 、 氧气 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 9a-benzyl-1,2,9,9a-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed Intramolecular Amidoarylation of Alkenes with Molecular Oxygen as Sole Oxidant

  摘要：

  Stereoselective palladium-catalyzed synthesis of structurally versatile indoline derivatives, using molecular oxygen as the sole oxidant, is described. New C-N and C-C bonds form across an alkene in an intramolecular manner. The C-N bond-forming step proceeds via a syn-amidopalladation pathway. The moderate kinetic isotope effects (intramolecular KIE = 3.56) suggest that electrophilic aromatic substitution occurs in the arylation step.

  DOI：

  10.1021/ol2006083
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-oxo-5-phenylpentanoate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-benzylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘试剂从烯烃对（1,1）和（1,2）-叠氮内酯的不同访问

  摘要：

  通过将羧酸叠氮化和环化到烯烃上，已开发了一种通用的叠氮内酯合成方法。基于光氧化还原或钯催化，可以选择性地合成（1,1）和（1,2）叠氮基内酯。选择催化剂和用作叠氮化物源的苯并齐多醇试剂对于引发自由基或路易斯酸介导的过程具有不同的结果至关重要。这些转化是在温和的条件下使用低催化剂负载量进行的，并获得了大范围的叠氮基内酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201702599

文献信息

• Heterocyclic group transfer reactions with I(<scp>iii</scp>) <i>N</i>-HVI reagents: access to <i>N</i>-alkyl(heteroaryl)onium salts <i>via</i> olefin aminolactonization
  作者：Anthony F. Tierno、Jennifer C. Walters、Andres Vazquez-Lopez、Xiao Xiao、Sarah E. Wengryniuk

  DOI：10.1039/d1sc00187f

  日期：——

  Pyridinium and related N-alkyl(heteroaryl)onium salts are versatile synthetic intermediates in organic chemistry, with applications ranging from ring functionalizations to provide diverse piperidine scaffolds to their recent emergence as radical precursors in deaminative cross couplings. Despite their ever-expanding applications, methods for their synthesis have seen little innovation, continuing to

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• <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Tandem Carbonylative <scp>Aza‐Wacker‐Type</scp> Cyclization of Nucleophile Tethered Alkene to Access Fused <scp> <i>N</i> ‐Heterocycles </scp>
  作者：Lijun Shi、Mingshan Wen、Fuwei Li

  DOI：10.1002/cjoc.202000491

  日期：2021.2

  tandem reactions offer rapid access to structurally complex molecules in one‐pot reaction, the selectivity issue needs to be addressed particularly when incompatible step reactions are involved. Herein, we report the selective synthesis of fused N‐heterocycles from nucleophile‐tethered alkenylamide and carbon monoxide via palladium (Pd)‐catalyzed tandem carbonylative aza‐Wacker‐type cyclization. The

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• Cooperative Activation with Chiral Nucleophilic Catalysts and<i>N</i>-Haloimides: Enantioselective Iodolactonization of 4-Arylmethyl-4-pentenoic Acids
  作者：Hidefumi Nakatsuji、Yasuhiro Sawamura、Akira Sakakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201400946

  日期：2014.7.1

  Chiral triaryl phosphates promote the enantioselective iodolactonization of 4‐substituted 4‐pentenoic acids to give the corresponding iodolactones in high yields with high enantioselectivity. N‐Chlorophthalimide (NCP) is employed as a Lewis acidic activator and oxidant of I2 for the present iodolactonization. In combination with 1.5 equivalents of NCP, only 0.5 equivalents of I2 are sufficient to generate

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• SONIC HEDGEHOG MODULATORS
  申请人：Peng Lee F.

  公开号：US20110172233A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The present invention relates to relates to macrocyclic small molecule inhibitors of the Sonic Hedgehog signaling pathway, syntheses thereof, and intermediates thereto. Such small molecule modulators of the Sonic Hedgehog signaling pathway are useful in the treatment of proliferative diseases (e.g., basal cell carcinoma, Gorlin syndrome, medulloblastoma, or pancreatic cancer), pulmonary diseases (e.g., interstitial pnuemonitis or interstitial pulmonary fibrosis), and developmental disorders (e.g., phocomelia or cyclopia). Novel non-natural macrocycles are provided that inhibit Sonic Hedgehog induced-protein transcription.

  本发明涉及Sonic Hedgehog信号通路的大环小分子抑制剂、其合成和中间体。这种Sonic Hedgehog信号通路的小分子调节剂在治疗增殖性疾病（例如基底细胞癌、Gorlin综合症、髓母细胞瘤或胰腺癌）、肺部疾病（例如间质性肺炎或间质性肺纤维化）和发育障碍（例如肢体畸形或单眼畸形）中非常有用。提供了新型的非天然大环，可以抑制Sonic Hedgehog诱导的蛋白质转录。
• A Catalytic Asymmetric Hydrolactonization
  作者：Rajat Maji、Santanu Ghosh、Oleg Grossmann、Pinglu Zhang、Markus Leutzsch、Nobuya Tsuji、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.3c01404

  日期：2023.4.26

  Despite recent advancements in the development of catalytic asymmetric electrophile induced lactonization reactions of olefinic carboxylic acids, the archetypical hydrolactonization has long remained an unsolved and well-recognized challenge. Here, we report the realization of a catalytic asymmetric hydrolactonization using a confined imidodiphosphorimidate (IDPi) Brønsted acid catalyst. The method

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